4-N,N-dimethylaminomethyleneimino-6-phenyl-1-(3,5-di-O-4-chlorobenzoyl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7(8H)-pteridone | 1201639-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N,N-dimethylaminomethyleneimino-6-phenyl-1-(3,5-di-O-4-chlorobenzoyl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7(8H)-pteridone
• CAS: 1201639-52-2
• 化学式: C₃₄H₂₈Cl₂N₆O₆
• 分子量: 687.539
• InChiKey: ZATFPUNIRJUXSB-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  138.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 、 六甲基二硅氮烷 、 4-N,N-dimethylaminomethyleneimino-6-phenyl-7(8H)-pteridone 在 H₂O₄S^(2-)*2H₃N 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到4-N,N-dimethylaminomethyleneimino-6-phenyl-1-(3,5-di-O-4-chlorobenzoyl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7(8H)-pteridone
  参考文献：
  名称：

  核苷部分 LXVI I[1]：4-氨基-7(8H)蝶啶酮-N8-核苷的合成——腺苷的结构类似物

  摘要：

  各种 4-氨基-7(8H) 蝶啶酮 (6, 12, 14, 15, 20, 22) 已被 1-氯-2'-脱氧-D-呋喃核糖衍生物 (25, 26) 糖基化，应用新的 DBU-盐法形成 N8-2'-脱氧-D-呋喃核糖苷 (27-36)，可视为 2'-脱氧腺苷类似物。2-N,N-二甲基-氨基-亚甲基亚氨基-7（8H）蝶啶酮（43-48）类似地反应，优先得到相应的 N8-β-D-端基异构体（49-55）。1-溴-2,3,5-三-O-苯甲酰基-aD-呋喃核糖 (56) 的核糖基化也与 6、12、15、45 和 46 一起进行，得到 N8-β-D-呋喃核糖苷 57– 61. 糖脱保护分别导致游离的 N8-2'-deoxy-ß-D-ribofuranosides 37-42 和 N8-ß-D-ribofurano-sides 62-65。在 Vorbrüggen 条件下通过甲硅烷基方法进行的糖基化与 6、12

  DOI：

  10.1080/15257770903054241