(S)-3-(2-N,N-phthaloylaminoethyl)-3-(2-naphthyl)oxindole | 1309882-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-3-(2-N,N-phthaloylaminoethyl)-3-(2-naphthyl)oxindole
• CAS: 1309882-86-7
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 432.478
• InChiKey: VPJKIYMLNYRRTP-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-naphthyl)-3-(2-N,N-phthaloylaminoethyl)-3H-indole 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-(2-N,N-phthaloylaminoethyl)-3-(2-naphthyl)oxindole 、 (S)-3-(2-N,N-phthaloylaminoethyl)-3-(2-naphthyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  使用天冬氨酰肽催化剂的吲哚的化学选择性和对映选择性氧化

  摘要：

  催化对映选择性吲哚氧化是一个与复杂生物碱化学特别相关的过程，因为它与它们的生物合成有关。在合成方法的背景下，催化对映选择性吲哚氧化允许快速和仿生进入几类生物碱天然产物。尽管在全合成中具有这种潜在的高实用性，但催化对映选择性吲哚氧化的报道仍然很少。在这里，我们报告了一种用于吲哚氧化的高度化学选择性催化系统，该系统以良好的化学产率和中到高水平的对映选择性和非对映选择性（高达 95:5 er 和高达 92:8 dr）提供 3-羟基-吲哚啉。据我们所知，这些结果代表了文献中报道的催化不对称吲哚氧化的最具选择性的值。

  DOI：

  10.1021/ja202706g