2-amino-2-benzyl-but-3-enoic acid hydrochloride salt | 79259-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-amino-2-benzyl-but-3-enoic acid hydrochloride salt
• 英文别名: 2-Amino-2-benzyl-3-butensaeure-hydrochlorid；2-amino-2-benzylbut-3-enoic acid;hydrochloride
• CAS: 79259-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 227.691
• InChiKey: ZDBFDLPPSICIJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-benzyl-but-3-enoic acid hydrochloride salt 在 10% palladium on active carbon 、 (Cl)2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)Ru-based catalyst 四甲基氢氧化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 C₂₂H₃₀N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-2-isocyano-3-butensaeure-ethylester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-amino-2-benzyl-but-3-enoic acid hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Synthese von (±)-a-Vinylaminosäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29559