(Z)-1-phenylethan-1-one O-ethyl oxime | 1233200-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenylethan-1-one O-ethyl oxime
• 英文别名: (Z)-N-ethoxy-1-phenylethanimine
• CAS: 1233200-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: JZJSPKKQEHQUMP-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-phenylethan-1-one O-ethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肟进行光催化三重态敏化，为非经典贝克曼重排产物提供了一条途径

  摘要：

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10148

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Oxime Ethers from Alcohols Using Triphenylphosphine/Carbon Tetrachloride
  作者：Mohammad Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Fatemeh Karimitabar、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1055/s-0029-1218711

  日期：2010.5

  A convenient and efficient one-pot O-alkylation of oximes from alcohols using triphenylphosphine in carbon tetrachloride is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of triphenylphosphine, carbon tetrachloride, oxime, and DBU in the presence of catalytic amounts of tetrabutylammonium iodide in refluxing acetonitrile regioselectively furnishes the corresponding O-alkyl ethers in

  描述了在三氯化碳中使用三苯基膦方便有效地从醇中进行肟的一锅O-烷基化。在这种方法中，在回流的乙腈中，在催化量的碘化四丁铵存在下，用三苯基膦，四氯化碳，肟和DBU的混合物处理醇，可以高收率提供相应的O-烷基醚。该方法是用各种结构多样的醇对肟进行高效的O-烷基化。对于不对称肟醚的半经验量子力学计算（AM1）表明Z异构体的形成热较低。 肟-醇-O-烷基化-三苯基膦-四氯化碳-DBU
• [EN] CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE-SUBSTITUTED IMINO ARYL COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, HERBICIDAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ IMINO-ARYLE SUBSTITUÉ PAR UN DÉRIVÉ D'ACIDE CARBOXYLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION HERBICIDE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种羧酸衍生物取代的亚氨基芳基化合物及其制备方法、除草组合物和应用
  申请人：QINGDAO KINGAGROOT CHEMICAL COMPOUND CO LTD

  公开号：WO2021139482A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  本发明属于农药技术领域，具体涉及一种羧酸衍生物取代的亚氨基芳基化合物及其制备方法、除草组合物和应用。所述化合物如通式I所示： Q代表 Y代表卤素、卤代烷基或氰基；Z代表卤素；M代表CH或N；W代表OX 5、SX 5或N(X 5) 2；X代表-CX 1X 2-(烷基) n-、-烷基-CX 1X 2-(烷基) n-或-(CH 2) r-；X 3、X 4分别独立地代表O、S、NH或N-烷基等。所述化合物即使在低施用率下对禾本科杂草、阔叶杂草及莎草科杂草等也具有优异的除草活性，并对作物具有高选择性。