1-chloromethyl-2-(3-chloro-1-propynyl)benzene | 340704-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-2-(3-chloro-1-propynyl)benzene
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-2-(3-chloroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 340704-00-9
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂
• 分子量: 199.08
• InChiKey: QWCJFBQHRRFRMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-2-(3-chloro-1-propynyl)benzene 、 三苯基膦 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过在 Pd-Pd 键上的 μ-η3-烯丙基/炔丙基配体的中心碳处亲电加成形成碳-碳键

  摘要：

  mu-eta(3)-allenyl/propargyldipalladium 配合物是通过相应的eta(1)-allenyl-或eta(1)-propargylpalladium 配合物与Pd(2)(dba)(3) 反应合成的。X射线衍射分析表明，该双核配合物具有独特的结构，其中两个钯、三个碳、两个磷和一个卤原子在同一平面上。这些双核配合物与亲电子试剂（例如 HCl 或 AcCl）在 mu-eta(3)-烯丙基/炔丙基配体的中心碳上反应，生成 mu-eta(3)-乙烯基碳烯二钯配合物。分子内反应顺利进行，定量得到环化产物。添加催化量的钯（0）络合物显着加速了碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1021/ja003754m

文献信息

• Carbon−Carbon Bond Formation by Electrophilic Addition at the Central Carbon of the μ-η³-Allenyl/Propargyl Ligand on the Pd−Pd Bond
  作者：Sensuke Ogoshi、Takuma Nishida、Ken Tsutsumi、Motohiro Ooi、Tsutomu Shinagawa、Tenpei Akasaka、Mariko Yamane、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1021/ja003754m

  日期：2001.4.1

  HCl or AcCl, at the central carbon of the mu-eta(3)-allenyl/propargyl ligand to give the mu-eta(3)-vinylcarbenedipalladium complexes. Intramolecular reaction proceeded smoothly to give cyclization products quantitatively. Addition of a catalytic amount of a palladium(0) complex dramatically accelerated the carbon-carbon bond formation. The MO calculations on the mu-eta(3)-allenyl/propargyl complexes indicated

  mu-eta(3)-allenyl/propargyldipalladium 配合物是通过相应的eta(1)-allenyl-或eta(1)-propargylpalladium 配合物与Pd(2)(dba)(3) 反应合成的。X射线衍射分析表明，该双核配合物具有独特的结构，其中两个钯、三个碳、两个磷和一个卤原子在同一平面上。这些双核配合物与亲电子试剂（例如 HCl 或 AcCl）在 mu-eta(3)-烯丙基/炔丙基配体的中心碳上反应，生成 mu-eta(3)-乙烯基碳烯二钯配合物。分子内反应顺利进行，定量得到环化产物。添加催化量的钯（0）络合物显着加速了碳-碳键的形成。