4-(3'-methoxycarbonylphenoxy)but-1-ene | 141946-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3'-methoxycarbonylphenoxy)but-1-ene
• 英文别名: methyl 3-(but-3-en-1-yloxy)benzoate；Methyl 3-but-3-enoxybenzoate
• CAS: 141946-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LIAHLPPDTCBKEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-methoxycarbonylphenoxy)but-1-ene 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(but-3-en-1-yloxy)-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-Catalyzed intramolecular redox-neutral cyclization of alkenes via C–H activation

  摘要：

  生物学上引人关注的融合多环内酰胺已通过一种分子内氧化还原中性环化过程制备。通过适当选择带有多种侧链烯烃的底物，可以激活并功能化较不利的C-H键。这种C-H键的活化在温和条件下进行，无需外部氧化剂，并且对取代基具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00029c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3-羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 4-(3'-methoxycarbonylphenoxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  4-苯氧基丁-1-烯的分子内光环加成：方便地获得4-氧杂三环[7.2.0.0] undeca-2,10-二烯骨架

  摘要：

  4-苯氧基丁-1-烯的光化学显着地受到苯环上吸电子取代基的存在和位置的影响。2'-或4'-位的氰基取代基通过光不稳定的11-氧杂双环[]促进分子内有效的环加成反应，从而产生4-氧杂三环-[7.2.0.0] undeca-2,10-二烯的良好收率。 6.3.0] undeca-1,3,5-三烯，其前体被认为是热不稳定的分子内邻位光环加合物。3'-氰基异构体反应不充分，只有甲氧基羰基系列中的2'-异构体发生光环加成。三烯的形成可被1,3-二烯有效地淬灭，但它们的分子内环化不受三线态淬灭剂的影响。

  DOI：

  10.1039/p19920001145

文献信息

• Chiral Cyclopentadienyl Ligands Enable a Rhodium(III)-Catalyzed Enantioselective Access to Hydroxychromanes and Phthalides
  作者：Nicolai Cramer、Baihua Ye

  DOI：10.1055/s-0034-1380765

  日期：——

  The demand for efficient chiral cyclopentadienyl ligands (Cp-x) has increased significantly in recent years, partly because Cp*Rh(III) species have been developed as powerful catalysts for directed C-H functionalization reactions. However, a lack of suitable Cp-x ligands has hampered the development of the corresponding enantioselective processes. We report expansions of the libraries of two generations of Cp-x ligands and their corresponding rhodium(I) complexes. The potential of the rhodium complexes as catalysts was evaluated in enantioselective C-H functionalizations involving cyclizations across tethered aldehydes. The mild reaction conditions permit the syntheses of hydroxychromanes and phthalides in good yields and high enantioselectivities.