Dimethyl-(1-phenylethenoxy)-trimethylsilylsilane | 1170695-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-(1-phenylethenoxy)-trimethylsilylsilane
• CAS: 1170695-27-8
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi₂
• 分子量: 250.488
• InChiKey: KJIMWWGPKIUFFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲基-Β-苯甲酰基苯乙烯 、 Dimethyl-(1-phenylethenoxy)-trimethylsilylsilane 在 N,N-bis(perfluoromethanesulfonyl)squaramide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 以42%的产率得到3-methyl-1,3,5-triphenyl-1,5-pentadione
  参考文献：
  名称：

  的发展Ñ，ñ -双（全氟烷磺酰基）squaramides作为新强布朗斯台德酸和它们的有机反应中的应用

  摘要：

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.120

文献信息

• Synthesis of N,N-Bis(nonaflyl) Squaric Acid Diamide and its Application to Organic Reactions
  作者：Cheol-Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.539

  日期：2010.3.20

  of a new Bronsted acid based on the squaric acid scaffold carrying two nonafluorobutanesulfonyl (Nf) groups and the preliminary results of its reactivity to various organic reactions.Squaric acid diamide

  作为基于方酸支架开发强布朗斯台德酸的持续努力，预计用更长的全氟烷磺酰基取代 Tf 基团将能够调整物理性质，例如在有机溶剂和氟中的溶解度-亲性，不损失反应性（图 1）。在此，我们报告了一种基于方酸支架的新型布朗斯台德酸的开发，该支架带有两个九氟丁磺酰基 (Nf) 基团，以及其对各种有机反应的反应性的初步结果。 方酸二酰胺
• A new Brønsted acid derived from squaric acid and its application to Mukaiyama aldol and Michael reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.060

  日期：2009.7

  of silyl enol ether. The Brønsted acid was further applied to Mukaiyama Michael reaction of α,β-unsaturated ketones. It is noted that catalyst loading of all Mukaiyama reactions was only 1 mol % or less, which demonstrated the high reactivity of this acid. Mechanistic studies implied that the Mukaiyama aldol reaction might proceed through Brønsted acid catalysis, rather than through Lewis acid catalysis

  双ñ制备了三稳定的强布朗斯台德酸-三氟甲磺酰基方酸酰胺，并将其用于布朗斯台德酸催化的甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama醇醛和迈克尔反应。以定量收率获得了所得的Mukaiyama醛醛缩醛产品，而该Brønsted酸在酮类中的用途扩展仅限于缺电子的酮类，这可能是由于酮的反应性较低以及甲硅烷基烯醇醚的竞争性去甲硅烷基化。将布朗斯台德酸进一步用于α，β-不饱和酮的Mukaiyama Michael反应。值得注意的是，所有Mukaiyama反应的催化剂负载量仅为1mol％或更低，这表明该酸具有高反应性。机理研究表明，Mukaiyama aldol反应可能会通过Brønsted酸催化进行，
• <i>N</i>-Triflylthiophosphoramide Catalyzed Enantioselective Mukaiyama Aldol Reaction of Aldehydes with Silyl Enol Ethers of Ketones
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol100233t

  日期：2010.6.4

  The first Brønsted acid catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reaction of aldehydes using silyl enol ethers of ketones as nucleophiles has been reported. A variety of aldehydes and silyl enol ethers of ketones afforded the aldol products in excellent yields and good to excellent enantioselectivities. Mechanistic studies revealed that the actual catalyst may be changed from the silylated Brønsted acid

  已经报道了使用酮的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂的第一个布朗斯台德酸催化醛的不对称 Mukaiyama 羟醛反应。各种醛和酮的甲硅烷基烯醇醚以优异的产率和良好的对映选择性提供了醛醇产物。机理研究表明，实际的催化剂可能会根据反应温度从甲硅烷基化布朗斯台德酸变为布朗斯台德酸本身。
• Brønsted acid mediated N–O bond cleavage for α-amination of ketones through the aromatic nitroso aldol reaction
  作者：Isai Ramakrishna、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c5cc10102f

  日期：——

  A Bronsted acid mediated N-O bond clevage for direct [small alpha]-amination of ketones has been developed through nitroso aldol reaction of less-reactive aromatic nitroso compounds and silyl enol ethers having disilane...

  通过反应性较低的芳族亚硝基化合物与具有乙硅烷的甲硅烷基烯醇醚的亚硝基醛醇缩合反应，已开发出用于酮的直接小α-胺化的布朗斯台德酸介导的NO键断裂。
• The Mukaiyama aldol reaction of in situ generated nitrosocarbonyl compounds: selective C–N bond formation and N–O bond cleavage in one-pot for α-amination of ketones
  作者：Isai Ramakrishna、Gowri Sankar Grandhi、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c5cc05459a

  日期：——

  A practical protocol for the α-amination of ketones (up to 99% yield) has been developed via the Mukaiyama aldol reaction of in situ generated nitrosocarbonyl compounds.

  已开发出一种实用的协议，用于酮的α-氨基化（收率高达99%），通过现场生成的亚硝基羰基化合物的Mukaiyama羟醛反应。