ethyl 5-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pent-4-enoate | 1257527-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 5-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1257527-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CQHUTGHEMBDOKQ-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 (4-ethoxy-4-oxobutyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 5-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pent-4-enoate 、 ethyl 5-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性烯烃双官能化反应获得的 3-取代吲哚的合成和初步生物学研究

  摘要：

  已经开发出一种独特的烯烃双官能化反应，可以在生物相关的吲哚框架周围快速构建分子复杂性。反应以高达 87% 的产率、99:1 er 和 >20:1 dr 进行。对几种化合物的评估揭示了对 MCF-7 细胞的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/ja103472a

文献信息

• Advancing the Mechanistic Understanding of an Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reaction
  作者：Katrina H. Jensen、Jonathan D. Webb、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja108106h

  日期：2010.12.15

  The mechanism of an enantioselective palladium-catalyzed alkene difunctionalization reaction has been investigated. Kinetic analysis provides evidence of turnover-limiting attack of a proposed quinone methide intermediate with MeOH and suggests that copper is involved in productive product formation, not just catalyst turnover. Through examination of substrate electronic effects, a Jaffé relationship

  研究了对映选择性钯催化的烯烃双官能化反应的机理。动力学分析提供了所提出的醌甲基化物中间体与MeOH的周转限制攻击的证据，并表明铜参与生产性产物的形成，而不仅仅是催化剂周转。通过检查基板电子效应，观察到 Jaffé 关系，该关系将基板两个位置处的电子扰动的速率关联起来。评估配体效应以提供钯和铜之间的快速配体交换以及配体电子性质和对映选择性之间的相关性的证据。