(E)-diethyl 2-(4-fluorobenzylidene)-4-cyano-5-imino-3-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1610049-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(4-fluorobenzylidene)-4-cyano-5-imino-3-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (2E)-4-cyano-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-5-imino-3-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1610049-20-1
• 化学式: C₂₅H₂₁FN₂O₄
• 分子量: 432.451
• InChiKey: DEADWICMVOOHES-FCZQIQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylallylidene)malononitrile 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 N-[4-(trifluoromethyl)benzyl]cinchoninium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(E)-diethyl 2-(4-fluorobenzylidene)-4-cyano-5-imino-3-phenylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子的2,4-二烯与2-卤代-1,3-二羰基化合物的有机催化多米诺反应：一种功能性五元碳环的高度区域和立体选择性方法。

  摘要：

  AbstractAn unexpected domino reaction of electron‐deficient 2,4‐dienes with 2‐halo‐1,3‐dicarbonyl compounds, employing the readily available N‐(4‐trifluoromethylbenzyl)cinchonium bromide as the phase‐transfer catalyst, provides an access to functionalized cyclopentenes and fulvene derivatives with excellent regio‐, chemo‐ and stereoselectivities. A plausible mechanism for this unprecedented domino reaction is given.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300788