2-Hydroxy-6-methoxy-chroman-4-one | 91998-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-methoxy-chroman-4-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 91998-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: JNNXXDCVBUDXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-6-methoxy-chroman-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Szabo, V.; Borbely, J.; Theisz, E., Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 115, # 4, p. 331 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-Hydroxy-6-methoxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型色酮衍生物作为潜在的抗 TSWV 药物

  摘要：

  制备了一系列含有二硫缩醛的新型色酮衍生物，并研究了它们对番茄斑萎病毒（TSWV）的抗病毒活性。结果表明化合物A1-A31对TSWV具有良好的抑制活性。建立 3D-QSAR 模型以分析化合物的构效关系。我们进一步发现化合物A32和A33基于3D-QSAR的结果，其具有优异的抗TSWV活性，优于对照剂宁南霉素和利巴韦林。为了研究这些化合物对 TSWV 的作用方式，在研究中克隆、表达和纯化了 TSWV 的核衣壳蛋白 (TSWV N)。微尺度热泳（MST）实验结果表明，化合物A33可以更好地与TSWV N结合。分子对接实验进一步表明，化合物A33的作用方式是通过阻断TSWV N与病毒的结合来抑制病毒。核糖核酸。因此，本研究发现色酮化合物A33是一种潜在的抗 TSWV 药物，靶向 TSWV N。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03626

文献信息

• A new efficient synthesis of 3-(hydroxymethyl)-4<i>H</i>-chromen-4-ones
  作者：Jordi Bolós、Teresa Loscertales、Joan Nieto、Aurelio Sacristán、José A. Ortiz

  DOI：10.1002/jhet.5570370529

  日期：2000.9

  An efficient and versatile synthesis of variously substituted 3-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-ones is reported. The compounds are prepared by hydroxymethylation of the precursor 2-hydroxy-4-chromanones followed by acid dehydration.

  报道了各种取代的3-（羟甲基）-4 H-铬烯-4-酮的有效和通用的合成。通过将前体2-羟基-4-二氢呋喃酮进行羟甲基化，然后进行酸脱水来制备化合物。
• Examination of the ring-chain isomerism of 2-hydroxy-chromanones with 1H NMR spectroscopy
  作者：János Borbély、Vince Szabó

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81693-2

  日期：1984.1
• SZABO, V.;BORBELY, J.;THEISZ, E.;SZABO, A., ACTA CHIM. HUNG., 1984, 115, N 4, 331-333
  作者：SZABO, V.、BORBELY, J.、THEISZ, E.、SZABO, A.

  DOI：——

  日期：——