(4-phenylbutan-2-yl)(trifluoromethyl)selane | 1519964-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-phenylbutan-2-yl)(trifluoromethyl)selane
• 英文别名: 3-(Trifluoromethylselanyl)butylbenzene
• CAS: 1519964-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃Se
• 分子量: 281.179
• InChiKey: PTOUXMLVYQJYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 、 3-methyl-2-((trifluoromethyl)selanyl)benzo[d]thiazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(4-phenylbutan-2-yl)(trifluoromethyl)selane
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑鎓试剂对醇进行脱氧三氟甲基硫醇化和硒基化反应

  摘要：

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201901607

文献信息

• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• Synthesis of Cu^ITrifluoromethylselenates for Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides
  作者：Chaohuang Chen、Li Ouyang、Quanfu Lin、Yanpin Liu、Chuanqi Hou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201303934

  日期：2014.1.13

  copper(I) trifluoromethylselenolate reagents by the reaction of CuI with the Ruppert’s reagent (Me3SiCF3), KF, and elemental selenium in the presence of dinitrogen ligands in CH3CN at room temperature. The reagent [Cu(bpy)(SeCF3)]2 was proven to be air‐stable and highly efficient for nucleophilic trifluoromethylthselenolation of a broad range of (hetero)aryl halides and alkyl halides. This method represents

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SECF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides: The Silver Effect in Transmetalation
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Yuguang Wang、T. S. Andy Hor、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/ol403406y

  日期：2014.1.17

  A catalytic trifluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides by a Cu(I) catalyst has been developed. A key intermediate, [(phen)Cu(SeCF3)]2 (5) was successfully isolated and characterized by X-ray diffraction. The important role of silver in the transmetalation process during the catalytic cycle was elucidated. A wide range of trifluoromethylselanes have been prepared from readily available starting

  已经开发了通过Cu（I）催化剂催化芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化反应。关键中间体[（phen）Cu（SeCF 3）] 2（5）已成功分离，并通过X射线衍射进行了表征。阐明了银在催化循环过程中的过渡金属化过程中的重要作用。已经从容易获得的起始原料通过耐受各种重要官能团的方法制备了多种三氟甲基硒烷。
• Markovnikov-Type Hydrotrifluoromethylchalcogenation of Unactivated Terminal Alkenes with [Me4N][XCF3] (X = S, Se) and TfOH
  作者：Jin Shi、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.3390/molecules25194535

  日期：——

  The first Markovnikov-type hydrotrifluoromethylselenolation of unactivated terminal alkenes with the readily accessible [Me4N][SeCF3] reagent and the superacid TfOH is reported. The reaction proceeded at room temperature under catalyst- and additive-free conditions to give the branched trifluoromethylselenolated products in good yields. This protocol is also applicable to the Markovnikov-type hydr

  报道了使用易于获得的 [Me4N][SeCF3] 试剂和超强酸 TfOH 对未活化末端烯烃进行的第一次马尔科夫尼科夫型氢三氟甲基硒化反应。该反应在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行，以良好的产率得到支化的三氟甲基硒化产物。该协议也适用于使用 [Me4N][SCF3]/TfOH 的未活化末端烯烃的马尔科夫尼科夫型氢三氟甲硫基化，但不适用于在相同条件下使用 CsOCF3/TfOH 的氢三氟甲氧基化。成功的氢三氟甲基硒化和氢三氟甲基硫醇化显示出简单和高区域选择性，用 TfOH 驯服敏感的 -XCF3 (X = Se, S) 阴离子，
• CaCl₂-Promoted Dehydroxytrifluoromethylselenolation of Alcohols with [Me₄N][SeCF₃]
  作者：Shuai Wu、Tian-Hao Jiang、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02109

  日期：2020.8.7

  A direct trifluoromethylselenolation of alcohols with the readily accessible [Me4N][SeCF3] salt has been reported. The reaction is significantly promoted by CaCl2 and proceeds smoothly through unprecedented carbonoselenoate intermediates to form the corresponding alkyl trifluoromethyl selenoethers in good yields. This protocol is also applicable to the late-stage dehydroxytrifluoromethylselenolation of complex alcohols owing to its mildness, good compatibility, high efficiency, and broad functional group tolerance.