1-(4-fluorobenzyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole | 1133862-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: [1-[(4-Fluorophenyl)methyl]triazol-4-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1133862-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃Si
• 分子量: 249.363
• InChiKey: UWBDBGOUFFWQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮基甲基)-4-氟苯 、 三甲基乙炔基硅 在 [{PhC(NtBu)₂}Ge{N(SiMe₃)₂}]₂Cu₂Br₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61.5%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  NHSi/NHGe负载的卤化铜和拟卤化物配合物：合成与应用

  摘要：

  在此，我们展示了亚甲硅基和亚甲锗烷基的络合反应 [PhC(N t Bu) 2 EN(TMS) 2；E = Si ( A ) 和 Ge ( B )] 与几种铜 (I) 盐，并进一步利用它们 ( 1–6 ) 作为 CuAAC 反应中的有效催化剂。铜络合物（2和4–6）是通过 [PhC(N t Bu) 2 EN(TMS) 2 ] [E = Si ( A ) 或 Ge ( B )] 和 CuX (X = Br,我和 SCN）。2、4、5、6的分子结构_ _ _ _通过单晶 X 射线衍射研究建立。密度泛函理论研究表明，双金属 Cu 催化剂通过将反应物锚定在附近并减少偶极子和亲偶极体的前沿轨道之间的能隙来促进环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00480

文献信息

• Copper/HP20: Novel and Polymer-Supported Copper Catalyst for Huisgen Cycloaddition
  作者：Hironao Sajiki、Yoshiaki Kitamura、Kazumi Taniguchi、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade

  DOI：10.3987/com-08-s(f)56

  日期：——

  A polymer-supported copper catalyst (Cu/HP20) is easily prepared in water and effectively catalyzed the Huisgen cycloaddition between azides and terminal alkynes.
• Cu/HP20-Catalyzed Solvent-Free Huisgen Cycloaddition at Ordinary Temperatures
  作者：Hironao Sajiki、Yoshiaki Kitamura、Kazumi Taniguchi、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade

  DOI：10.3987/com-13-s(s)6

  日期：——

  We have developed an environmentally friendly and highly efficient solvent-free Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction using a polymer-supported copper catalyst (Cu/HP20). Substrates poorly soluble in common organic solvents are also applicable to the present cycloaddition reaction without any solvents and provide the corresponding 1,4-triazole in high yields.