((3S,5R,10S,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-hydroxy-17-((S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-4,4,10,14-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,10,12,14,15,16,17-dodecahydro-13H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl)methyl acetate | 75410-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((3S,5R,10S,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-hydroxy-17-((S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-4,4,10,14-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,10,12,14,15,16,17-dodecahydro-13H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl)methyl acetate
• CAS: 75410-54-7
• 化学式: C₃₄H₅₄O₆
• 分子量: 558.799
• InChiKey: WKSIUBRWLNUJFD-MHDNJZBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,5R,10S,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-hydroxy-17-((S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-4,4,10,14-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,10,12,14,15,16,17-dodecahydro-13H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl)methyl acetate 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 2-(furan-2-yl)-7-methoxy-5,5-dimethyl-3,10b-dihydropyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazine 、 6-甲基-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Inamoto, Tatsuya; Fuchida, Masako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1651 - 1653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3beta,17,20-三羟基-5alpha-羊毛甾-7,9(11)-二烯-18-酸 gamma-内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ((3S,5R,10S,13S,14S,17R)-3-acetoxy-17-hydroxy-17-((S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-4,4,10,14-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,10,12,14,15,16,17-dodecahydro-13H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Inamoto, Tatsuya; Fuchida, Masako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1651 - 1653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Marine natural products. XIV. Structures of echinosides A and B, antifungal lanostane-oligosides from the sea cucumber Actinopyga echinites (Jaeger).
  作者：ISAO KITAGAWA、MOTOMASA KOBAYASHI、TATSUYA INAMOTO、MASAKO FUCHIDA、YOSHIMASA KYOGOKU

  DOI：10.1248/cpb.33.5214

  日期：——

  Two antifungal lanostane-type triterpene oligosides, named echinosides A (11) and B (9), were isolated from the sea cucumber Actinopyga echinites (JAEGER) collected in Okinawa Prefecture. On the basis of chemical and physicochemical evidence, the structures of echinosides A and B have been elucidated respectively as 3-O-[β-D-3-O-methylglucopyranosyl (1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-quinovopyranosyl (1→2)-β-D-(4-O-sodiosulfonato) xylopyranosyl]-3β, 12α, 17α, 20 (S)-tetrahydroxy-lanost-9 (11)-en-18, 20-olide (11) and 3-O-[β-D-quinovopyranosyl (1→2)-β-D-(4-O-sodiosulfonato) xylopyranosyl]-3β, 12α, 17α, 20 (S)-tetrahydroxylanost-9 (11)-en-18, 20-olide (9). The antifungal activities of echinosides and allied compounds are discussed.

  从日本冲绳县采集的海参Actinopyga echinites（JAeger）中分离得到两种抗真菌羊毛甾烷型三萜寡糖苷，分别命名为echinosides A（11）和B（9）。根据化学和物理化学证据，解析出echinosides A和B的结构分别为3-O-[β-D-3-O-甲基葡萄糖吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖吡喃糖基（1→4）-β-D-栀子糖吡喃糖基（1→2）-β-D-（4-O-钠磺酸基）木糖吡喃糖基]-3β，12α，17α，20（S）-四羟基-羊毛甾-9（11）-烯-18，20-内酯（11）和3-O-[β-D-栀子糖吡喃糖基（1→2）-β-D-（4-O-钠磺酸基）木糖吡喃糖基]-3β，12α，17α，20（S）-四羟基羊毛甾-9（11）-烯-18，20-内酯（9）。讨论了echinosides及其相关化合物的抗真菌活性。