1,3-Diphenylpyrido<1,2-a>benzimidazole | 64646-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Diphenylpyrido<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 1,3-diphenylbenzo [4,5]imidazo[1,2-a]pyridine；1,3-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine；1,3-diphenyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine；1,3-Diphenylpyrido<1,2-a>benzimidazol；1,3-Diphenylpyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 64646-75-9
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: BUCASLJXWOWVPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  508.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diphenylpyrido<1,2-a>benzimidazole 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-1,3-diphenylpyrido[1,2-a]benzimidazol-10-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Unusual fischer reaction in the 1-aminobenzimidazole series. Synthesis of pyrido [1,2-a]benzimidazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506458
• 作为产物：
  描述：

  1-(α-Methylbenzylideneamino)benzimidazole 在 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,3-Diphenylpyrido<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Unusual fischer reaction in the 1-aminobenzimidazole series. Synthesis of pyrido [1,2-a]benzimidazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506458

文献信息

• Transition-metal-free C–N and C–C formation: synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and 2-pyridones from ynones
  作者：Qing-Hu Teng、Xiang-Jun Peng、Zu-Yu Mo、Yan-Li Xu、Hai-Tao Tang、Heng-Shan Wang、Hong-Bin Sun、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c8gc00069g

  日期：——

  been revealed. This cascade reaction involved a Michael addition/intramolecular cycloaddition/dehydration and provided the desired benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yield. Furthermore, three benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines (3d, 3i, and 3q) exhibited good activities against Hep-G2 (human liver cancer), T-24 (human bladder cancer cell), and SK-OV-3 (human ovarian cancer) cell lines

  在此，已经揭示了在温和条件下炔烃与2-甲基苯并咪唑的无过渡金属的有效级联反应。该级联反应涉及迈克尔加成/分子内环加成/脱水，并以中等至良好的产率提供了所需的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，三种苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶（3d，3i和3q）对Hep-G2（人类肝癌），T-24（人类膀胱癌细胞）和SK-OV-3（人类卵巢癌）细胞系，IC 50值在8.05–10.67μmolL -1范围内。为了研究有效抑制细胞生长的机制，对细胞周期分析，凋亡率检测，Ca 2+生成的测量，ROS，线粒体膜电位测定和caspase-3 / 9活化进行了进一步的研究。化合物3i。
• Photostable fluorescent probes for 3D imaging and monitoring the metabolism of lipid droplets
  作者：Kang-Nan Wang、Xiang-Jun Peng、Yi Li、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Liang He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108502

  日期：2020.9

  In addition to being associated with energy supply, lipid droplets (LDs) play vital roles in many other important physiological and some pathological processes. Fluorescent probes are useful tools for studying the biological functions of LDs. In this study, we develop three new highly fluorescent LD-specific bioprobes, which can be excited by one- and two-photon, with favorable biocompatibility. They

  除了与能量供应相关之外，脂质滴（LD）在许多其他重要的生理过程和某些病理过程中也起着至关重要的作用。荧光探针是研究LDs生物学功能的有用工具。在这项研究中，我们开发了三种新型的高荧光LD特异性生物探针，它们可以被一个和两个光子激发，并具有良好的生物相容性。它们与一些常用的市售绿色和红色发射探针（例如BODIPY 493/503，MitoTracker Red CMXRos（MTR）和LysoTracker Red DND-99（LTR））几乎没有串扰，因此可以同时进行多色成像。值得注意的是，其中一种探针BIP-1具有出色的光稳定性，并可以对细胞LD进行出色的3D成像。BIP-1可用于监测LD在特定生理条件（例如饥饿）下的数量和形态变化，以及LD与其他细胞器（例如线粒体）的相互作用。总体而言，BIP-1是一种有前途的荧光生物探针，可用于活细胞LD特异性成像和LD相关研究期间的长期跟踪。
• Pd/Cu-Catalyzed Synthesis of Internal and Sila-Ynones by Direct Selective Acyl Sonogashira Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Terminal Alkynes
  作者：Xue Liu、Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Wenhao Chen、Michal Szostak、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acscatal.2c06205

  日期：2023.5.5

  The direct acyl Sonogashira cross-coupling of carboxylic acids with terminal alkynes has been achieved through Pd/Cu cooperative catalysis. In this reaction, the readily available carboxylic acids act as the acyl source for the coupling with various terminal alkynes to produce highly valuable ynones in good to high yields. The reaction features high chemoselectivity and functional group tolerance.

  通过 Pd/Cu 协同催化实现了羧酸与末端炔烃的直接酰基 Sonogashira 交叉偶联。在这个反应中，容易获得的羧酸作为酰基源与各种末端炔烃偶联，以良好到高产率生产高价值的炔酮。该反应具有高化学选择性和官能团耐受性。该反应提供了获得多功能甲硅烷基炔酮的途径。生物活性分子的后期修饰和克级实验凸显了该反应在有机合成中的合成价值。该方法能够在不存在 C(acyl)–C(sp) 脱羰基的情况下直接从羧酸制备炔酮。
• KUZMENKO, V. V.;KOMISSAROV, V. N.;SIMONOV, A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 11, 1497-1502
  作者：KUZMENKO, V. V.、KOMISSAROV, V. N.、SIMONOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• AFRIDI A. S.; KATRITZKY A. R.; RAMSDEN C. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 12, 1436-1445
  作者：AFRIDI A. S.、 KATRITZKY A. R.、 RAMSDEN C. A.

  DOI：——

  日期：——