(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(carbamimidoylthio)-4-methylpentan-2-yl)carbamate hydroiodide | 1231958-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(carbamimidoylthio)-4-methylpentan-2-yl)carbamate hydroiodide
• CAS: 1231958-98-7
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂S*HI
• 分子量: 525.454
• InChiKey: MJUKUGMKKHEBMO-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(carbamimidoylthio)-4-methylpentan-2-yl)carbamate hydroiodide 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercapto-4-methylpentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的巯基氧化氯化为Nα保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物及其在合成磺酰基三唑酸中的用途

  摘要：

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.2174/0929866523666161130151218
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 (S)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-iodopentane 以 丙酮 为溶剂， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(carbamimidoylthio)-4-methylpentan-2-yl)carbamate hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的巯基氧化氯化为Nα保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物及其在合成磺酰基三唑酸中的用途

  摘要：

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.2174/0929866523666161130151218

文献信息

• A Simple Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Thiols and their use in the Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Sulfonic Acids
  作者：V. Sureshbabu、T. Vishwanatha、B. Vasantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219584

  日期：2010.4

  simple and efficient protocol for the synthesis of N β -Fmoc/Z-amino alkyl thiols is described. The approach uses sodium pyrosulfite-mediated hydrolysis of isothiouronium salts resulting from the reaction between N-protected aminoalkyl iodides and thiourea. N-Protected taurines were prepared through performic acid oxidation of the thiols and the products were further utilized for the synthesis of dipeptidosulfonamides

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。
• A facile route for the synthesis of novel S-linked 1,3,5-triazine tethered peptidomimetics
  作者：Muniyappa Krishnamurthy、Basavaprabhu、K.M. Sharanabai、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.075

  日期：2014.10

  An efficient one-pot synthesis of Nα-protected S-linked 1,3,5-triazine tethered peptidomimetics is described. The protocol involves a three-component condensation reaction employing Nα-protected amino alkyl isothiouronium salt, formaldehyde and amino acid ester or aryl amine as reactants. Various aryl amines with substitutions and amino acids with simple as well as bifunctional side chains were employed

  N中的一种有效的一锅法合成α -保护的S-联-1,3,5-三嗪系留肽模拟物进行说明。该协议涉及采用N A三组分缩合反应α -保护的氨基烷基异硫脲盐，甲醛和氨基酸酯或芳基胺作为反应物。各种具有取代基的芳基胺和具有简单以及双官能侧链的氨基酸被用于以良好的产率获得三嗪系链的拟肽。