methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-C-vinyl-β-D-glucopyranoside | 1313873-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-C-vinyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1313873-71-0
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: NYEUKEKOMBDEQC-JNEFGXKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-C-vinyl-β-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (1R,3R,4R,5S,6R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-methoxy-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  在糖基转移中采用2,5B构型的α-和β-吡喃吡喃糖苷具有高化学反应性的直接实验证据

  摘要：

  通过研究基于2-氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列合成木糖苷类似物的水解和糖基化，研究了2,5 B舟构象对木糖苷反应性的影响，该反应迫使木糖类似物采用一个2,5-乙构象。发现锁定的β-木糖苷的水解速度比甲基β- D-木吡喃糖苷的水解速度快100-1200倍，而锁定的α-木糖苷的水解速度比甲基α- D-木糖吡喃糖苷的水解速度快2×10 4倍。还观察到糖基化反应的速率显着提高。这些构象异构体的高反应性可能与2,5 B的施加有关构型，它近似于过渡状态（TS）船构型。以这种方式，已经支付了从椅子到TS构型所需的能量消耗。这些结果与GH-11木聚糖酶家族迫使其底物采用2,5 B构象以实现高效的酶促糖苷键水解有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201003251
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2C-hydroxymethyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-C-vinyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在糖基转移中采用2,5B构型的α-和β-吡喃吡喃糖苷具有高化学反应性的直接实验证据

  摘要：

  通过研究基于2-氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列合成木糖苷类似物的水解和糖基化，研究了2,5 B舟构象对木糖苷反应性的影响，该反应迫使木糖类似物采用一个2,5-乙构象。发现锁定的β-木糖苷的水解速度比甲基β- D-木吡喃糖苷的水解速度快100-1200倍，而锁定的α-木糖苷的水解速度比甲基α- D-木糖吡喃糖苷的水解速度快2×10 4倍。还观察到糖基化反应的速率显着提高。这些构象异构体的高反应性可能与2,5 B的施加有关构型，它近似于过渡状态（TS）船构型。以这种方式，已经支付了从椅子到TS构型所需的能量消耗。这些结果与GH-11木聚糖酶家族迫使其底物采用2,5 B构象以实现高效的酶促糖苷键水解有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201003251