(1RS,2RS)-2-{(2E,4R)-6-[(Z)-2-tert-butyldiphenylsilyloxyethylidene]-1,1-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-2,8-dien-1-yl}-1,3-dithiane-1-oxide | 1083348-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1RS,2RS)-2-{(2E,4R)-6-[(Z)-2-tert-butyldiphenylsilyloxyethylidene]-1,1-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-2,8-dien-1-yl}-1,3-dithiane-1-oxide
• CAS: 1083348-81-5
• 化学式: C₃₉H₆₀O₃S₂Si₂
• 分子量: 697.207
• InChiKey: SJDBAWFFKSNEMZ-YVIYFFPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 (1RS,2RS)-2-{(2E,4R)-6-[(Z)-2-tert-butyldiphenylsilyloxyethylidene]-1,1-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-2,8-dien-1-yl}-1,3-dithiane-1-oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以67%的产率得到(1RS,2RS)-2-[(2E)-but-2-enyl]-2-{(2E,4R)-6-[(Z)-2-tert-butyldiphenylsilyloxyethylidene]-1,1-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-2,8-dienyl}-1,3-dithiane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  关于修饰的Julia烯化用于bryostatin合成的用途

  摘要：

  使用醛27和苯并噻唑-2-基砜13和39的经过修饰的Julia烯烃化反应可提供烯烃28和42的有效合成，烯烃28和42是合成溴代他汀类的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.075
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1RS,2RS)-2-{(2E,4R)-6-[(Z)-2-tert-butyldiphenylsilyloxyethylidene]-1,1-dimethyl-4-triethylsilyloxynona-2,8-dien-1-yl}-1,3-dithiane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  bryostatins C11-C27片段的合成方法

  摘要：

  已经研究了修饰的茱莉亚反应和酰基碳负离子化学，特别是2-锂化二噻吩的反应，用于合成中间体，该中间体是bryostatin的C11-C27片段的合成等价物。发现使用2-苯并噻唑基砜的改进的Julia反应比使用苯砜的经典Julia反应对形成C16-C17双键更有用，而且大体积的砜具有非常好的（E）-立体选择性。使用（E）-1-溴丁-2-烯将相当于C19酰基碳负离子的二噻吩一氧化碳进行烷基化反应是有效的，但无法使用对应于bryostatins C20-C27片段的更复杂的烯丙基溴，可能是由于竞争性淘汰反应。这意味着使用C19二噻烷类化合物合成20-脱氧溴化他汀类药物必须涉及从较简单的前体逐步组装C20-C27片段。但是，锂化的C19二噻烷具有较高的醛加合物收率，并且开发了将主要加合物立体选择性转化为对应于20个含氧溴化他汀的C17-C27片段的甲氧基缩醛的条件。随后使用对应于完整C17-C27片

  DOI：

  10.1039/c7ob02127e