3-(4-(dimethylamino)-2-methylbenzyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1403366-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)-2-methylbenzyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[[4-(Dimethylamino)-2-methylphenyl]methyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one；3-[[4-(dimethylamino)-2-methylphenyl]methyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1403366-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: WARSSVMXTDISBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 聚合甲醛 、 N,N-二甲基-间甲基苯胺 在 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.2h， 以83%的产率得到3-(4-(dimethylamino)-2-methylbenzyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free hydroarylation of in situ generated ortho-quinone methide (o-QM) with electron rich arenes in water

  摘要：

  我们报道了首次利用原位生成的邻醒亚甲基与富电子芳香烃进行的C–H氢芳基化反应。该反应在水相中无需任何催化剂即可进行，并表现出高度的区域选择性。离子性和非离子性添加剂能够提高反应速率、产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c2gc35741k

文献信息

• Catalyst-free hydroarylation of in situ generated ortho-quinone methide (o-QM) with electron rich arenes in water
  作者：Atul Kumar、Mukesh Kumar、Maneesh Kumar Gupta

  DOI：10.1039/c2gc35741k

  日期：——

  We report the first C–H hydroarylation of in situ generated ortho-quinone methides with electron-rich arenes. The reaction takes place in water without any catalyst, and is highly regioselective. Ionic and non-ionic additives provide an increase in reaction rate, yield, and regioselectivity.

  我们报道了首次利用原位生成的邻醒亚甲基与富电子芳香烃进行的C–H氢芳基化反应。该反应在水相中无需任何催化剂即可进行，并表现出高度的区域选择性。离子性和非离子性添加剂能够提高反应速率、产率和区域选择性。