4,5-diphenyl-oxazolidine-2-thione | 39574-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-oxazolidin-2-thion；4,5-diphenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 39574-11-3；39574-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: WSLFDPIMAWGPMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-diphenyl-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Hoppe,D., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiocarbonyl fluoride generated in situ from difluorocarbene for cyclization of vicinal X-H substituted amines (X = N, O or S)
  作者：Jia-Lu Hu、Mu-Xian Fu、Ji-Chang Xiao、Jin-Hong Lin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110212

  日期：2023.11

  for the cyclization of vicinal X-H substituted amines to provide various five-membered heterocycles. However, aryl amines are required to be used and difluoromethylation of the NH bond or a newly generated S-H bond cannot be suppressed. Herein we describe the use of thiocarbonyl fluoride generated in situ as a thiocarbonyl source for the cyclization of vicinal X-H substituted alkyl amines (X = N, O

  二氟碳烯已成为有机合成中的通用中间体。我们之前发现的二氟卡宾转化为硫代碳酰氟的方法可以开发为邻位XH取代胺环化的合成工具，以提供各种五元杂环。然而，需要使用芳基胺并且不能抑制NH键或新生成的SH键的二氟甲基化。在此，我们描述了使用原位生成的硫代羰基氟作为硫代羰基源，用于环化邻位XH取代的烷基胺（X  =N 、 O、S）以提供咪唑烷-2-硫酮、恶唑烷-2-硫酮和噻唑烷-2 -硫酮。使用烷基胺构建与由芳基胺获得的杂环不同的杂环。游离的NH键保持完整，没有被二氟甲基化。
• Soederbaum, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1212
  作者：Soederbaum

  DOI：——

  日期：——