2,7-bis(trimethylsilyl)fluorene-9-methanol | 136453-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(trimethylsilyl)fluorene-9-methanol
• 英文别名: 2,7-bis(trimethylsilyl)-9-fluorenemethanol；[2,7-bis(trimethylsilyl)-9H-fluoren-9-yl]methanol
• CAS: 136453-41-3
• 化学式: C₂₀H₂₈OSi₂
• 分子量: 340.613
• InChiKey: GILYEXUBSFFKSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(trimethylsilyl)fluorene-9-methanol 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[2,7-bis(trimethylsilyl)-9-fluorenylmethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Solubilizing Influence of 2,7-Bis(trimethylsilyl) Substitution on the Fmoc Residue

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001150v
• 作为产物：
  描述：

  9,9-bis(trimethylsilyl)fluorene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,7-bis(trimethylsilyl)fluorene-9-methanol
  参考文献：
  名称：

  Solubilizing Influence of 2,7-Bis(trimethylsilyl) Substitution on the Fmoc Residue

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001150v

文献信息

• Amino acid protecting groups
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05101059A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  This invention relates to compounds of the formula a compound of the formula ##STR1## wherein X is O, CR.sub.7 R.sub.8, S or NR.sub.9 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen, or lower alkyl, and R.sub.9 is lower alkyl; n is 0 or 1; R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, diorganosilyl, triorganosilyl, halogen, aryl, or nitro; R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, diorganosilyl, triorganosilyl, halogen, 9-fluorenylalkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen, lower alkyl, or aryl or one of R.sub.4 and R.sub.5 is 9-fluorenyl; R.sub.6 is H or COZ wherein Z is an amino acid, a peptide residue or a leaving group; and with the provisos that when n is 0 and R.sub.3 is hydrogen, R.sub.1 and R.sub.2 are not hydrogen, halogen or nitro; that when n is 0 and R.sub.3 is lower alkyl, R.sub.1 and R.sub.2 are not hydrogen; and that when X is O or CR.sub.7 R.sub.8 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are H, that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are not all simultaneously H. The compounds of the present invention are useful in peptide synthesis as blocking or protecting groups for reactive groups. The present invention is also directed to a method of protecting a reactive group of an organic molecule during a reaction which modifies a portion of the molecule other than the protected group.

  这项发明涉及以下公式的化合物：其中X为O、CR.sub.7 R.sub.8、S或NR.sub.9，其中R.sub.7和R.sub.8独立地为氢或较低的烷基，R.sub.9为较低的烷基；n为0或1；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、较低的烷基、单器官硅基、双器官硅基、三器官硅基、卤素、芳基或硝基；R.sub.3为氢、较低的烷基、单器官硅基、双器官硅基、三器官硅基、卤素、9-芴基烷基、环烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.4和R.sub.5独立地为氢、较低的烷基或芳基，或者R.sub.4和R.sub.5中的一个为9-芴基；R.sub.6为H或COZ，其中Z为氨基酸、肽残基或脱离基；并且有以下规定：当n为0且R.sub.3为氢时，R.sub.1和R.sub.2不是氢、卤素或硝基；当n为0且R.sub.3为较低的烷基时，R.sub.1和R.sub.2不是氢；当X为O或CR.sub.7 R.sub.8且R.sub.7和R.sub.8为H时，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6不同时为H。本发明的化合物在肽合成中作为对反应基团的阻断或保护基团而有用。本发明还涉及一种在改变分子的部分而非受保护基团的反应中保护有机分子的反应基团的方法。
• Solubilizing Influence of 2,7-Bis(trimethylsilyl) Substitution on the Fmoc Residue
  作者：Louis A. Carpino、An-Chuu Wu

  DOI：10.1021/jo001150v

  日期：2000.12.1