<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-1-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 123337-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-1-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: [(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl]-1-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；(2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl)methyl 1-methyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 123337-27-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 403.437
• InChiKey: ACGVMYQZBZBQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-1-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 生成 3-(2,5-Dioxo-4,4-diphenyl-imidazolidin-1-ylmethoxycarbonyl)-1-methyl-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  氧化还原脑传递系统改善苯妥英的抗惊厥活性I：二氢吡啶衍生物的合成和某些性质。

  摘要：

  合成了九种化学递送系统（CDS），用于苯妥英（DPH）跨血脑屏障的有效运输。CDS基于平衡季吡啶鎓离子氧化还原体系中的二氢吡啶，该体系依赖于类似于NADH在平衡NAD相互转化中的活性的化学反应。用3-（羟甲基）苯妥英酸酯化化学载体，如藜芦啉，1-烷基羧烟酰胺，3-吡啶基乙酸和N-甲基吡啶甲酸的衍生物。事实证明，CDS比DPH具有更高的亲脂性（5-23倍）。除空间上受阻的一个（11e）外，1-烷基羧基二氢神经酰胺酰胺CDSs在大鼠组织匀浆中非常不稳定，并水解释放DPH。然而，在人类血液中，发现它们对水解更稳定（75倍）。在大鼠脑匀浆中，所有其他CDS被定量氧化为相应的吡啶鎓离子。发现这些化合物具有将DPH递送到大鼠大脑所需的理化特性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780802
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酸酐 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 sodium formate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 <(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-1-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原脑传递系统改善苯妥英的抗惊厥活性I：二氢吡啶衍生物的合成和某些性质。

  摘要：

  合成了九种化学递送系统（CDS），用于苯妥英（DPH）跨血脑屏障的有效运输。CDS基于平衡季吡啶鎓离子氧化还原体系中的二氢吡啶，该体系依赖于类似于NADH在平衡NAD相互转化中的活性的化学反应。用3-（羟甲基）苯妥英酸酯化化学载体，如藜芦啉，1-烷基羧烟酰胺，3-吡啶基乙酸和N-甲基吡啶甲酸的衍生物。事实证明，CDS比DPH具有更高的亲脂性（5-23倍）。除空间上受阻的一个（11e）外，1-烷基羧基二氢神经酰胺酰胺CDSs在大鼠组织匀浆中非常不稳定，并水解释放DPH。然而，在人类血液中，发现它们对水解更稳定（75倍）。在大鼠脑匀浆中，所有其他CDS被定量氧化为相应的吡啶鎓离子。发现这些化合物具有将DPH递送到大鼠大脑所需的理化特性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780802

文献信息

• Redox systems for brain-targeted drug delivery
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0327766A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Inclusion complexes of hydroxypropyl, hydroxyethyl, glucosyl, maltosyl or maltotriosyl derivatives of β- or γ-cyclodextrin with the reduced, biooxidizable, blood-brain barrier penetrating, lipoidal forms of dihydropyridine = pyridinium salt redox systems for brain-targeted drug delivery provide a means for stabilizing the redox systems, particularly against oxidation. The redox inclusion complexes also provide a means for decreasing initial drug concentrations in the lungs after administration of the systems, leading to decreased toxicity. In selected instances, complexation results in substantially improved water solubility of the redox systems as well.

  β-或γ-环糊精的羟丙基、羟乙基、葡糖基、麦芽糖基或麦芽三糖基衍生物与还原型、可生物氧化、可穿透血脑屏障、类脂形式的二氢吡啶＝吡啶鎓盐氧化还原体系的包合物为脑靶向给药提供了一种稳定氧化还原体系，特别是防止氧化的方法。氧化还原包合物还能降低给药后肺部的初始药物浓度，从而降低毒性。在某些情况下，络合物还能大大提高氧化还原体系的水溶性。
• BODOR, NICHOLAS S.
  作者：BODOR, NICHOLAS S.

  DOI：——

  日期：——