1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]thiourea | 1536482-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]thiourea
• CAS: 1536482-10-6
• 化学式: C₁₇H₁₄F₆N₂OS
• 分子量: 408.367
• InChiKey: RMSBHXGPBYXTFY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 、 L-苯甘氨醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过破坏 NAD+/NADH 稳态评价硫脲衍生物 TD4 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性

  摘要：

  为了开发有效的抗细菌感染药物，制备了一系列硫脲衍生物 (TD) 并评估了它们的抗菌活性。我们的结果表明，TD4 对多种金黄色葡萄球菌 (S. aureus) 具有最强的抗菌活性，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、表皮葡萄球菌和粪肠球菌菌株，最低抑菌浓度 (MIC) 在2–16 微克/毫升。它以剂量依赖的方式抑制 MRSA 生长曲线，并在 4 小时内减少 4×MIC 中的菌落形成单位。在透射电镜下，TD4破坏了MRSA细胞壁的完整性。此外，减少了MRSA诱导的小鼠感染组织中的感染病灶大小和细菌数量，根据Lipinski规则具有良好的药物相似性。我们的结果表明 TD4 是开发抗 MRSA 感染的新型抗菌剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules28073219

文献信息

• Thiocarbonyl Surrogate via Combination of Sulfur and Chloroform for Thiocarbamide and Oxazolidinethione Construction
  作者：Wei Tan、Jianpeng Wei、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00819

  日期：2017.4.21

  An efficient and practical thiocarbonyl surrogate via combination of sulfur and chloroform has been developed. A variety of thiocarbamides and oxazolidinethiones have been established, including chiral thiourea catalysts and chiral oxazolidinethione auxiliaries with high selectivity. Meanwhile, pesticides Diafenthiuron (an acaricide), ANTU (a rodenticide), and Chloromethiuron (an insecticide) were

  已经开发了通过硫和氯仿的组合的有效和实用的硫代羰基替代物。已经建立了多种硫代脲和恶唑烷硫酮，包括具有高选择性的手性硫脲催化剂和手性恶唑烷硫酮助剂。同时，实际上通过克方法通过该方法合成了杀虫剂Diafenthiuron（一种杀螨剂），ANTU（一种灭鼠剂）和Chloromethiuron（一种杀虫剂）。通过卡宾捕集控制实验进一步确认了作为主要中间体的双氯卡宾。
• Evaluation of Antibacterial Activity of Thiourea Derivative TD4 against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus via Destroying the NAD+/NADH Homeostasis
  作者：Yachen Hou、Sikai Zhu、Yamiao Chen、Moxi Yu、Yongsheng Liu、Mingkai Li

  DOI：10.3390/molecules28073219

  日期：——

  develop effective agents to combat bacterial infections, a series of thiourea derivatives (TDs) were prepared and their antibacterial activities were evaluated. Our results showed that TD4 exerted the most potent antibacterial activity against a number of Staphylococcus aureus (S. aureus), including the methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Staphylococcus epidermidis and Enterococcus

  为了开发有效的抗细菌感染药物，制备了一系列硫脲衍生物 (TD) 并评估了它们的抗菌活性。我们的结果表明，TD4 对多种金黄色葡萄球菌 (S. aureus) 具有最强的抗菌活性，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、表皮葡萄球菌和粪肠球菌菌株，最低抑菌浓度 (MIC) 在2–16 微克/毫升。它以剂量依赖的方式抑制 MRSA 生长曲线，并在 4 小时内减少 4×MIC 中的菌落形成单位。在透射电镜下，TD4破坏了MRSA细胞壁的完整性。此外，减少了MRSA诱导的小鼠感染组织中的感染病灶大小和细菌数量，根据Lipinski规则具有良好的药物相似性。我们的结果表明 TD4 是开发抗 MRSA 感染的新型抗菌剂的潜在先导化合物。