7α-azido-3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)cholestane | 398128-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-azido-3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)cholestane
• CAS: 398128-27-3
• 化学式: C₃₂H₅₅N₃O₂
• 分子量: 513.808
• InChiKey: RKDFVIRAVKMJGQ-YBZJJBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-azido-3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)cholestane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 7α- and 7β-aminocholestanol as potent fungicidal drugs

  摘要：

  Potentially lymphotropic 7 alpha- and 7 beta -aminocholestanol were stereo selectively synthesized. In vitro bioassay studies have shown that these fungicidal lipidic derivatives possess strong antifungal activity against Candida spp resistant strains to amphotericin B, 5-fluorocytosine and azoles. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00609-6
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)cholesterol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氨 、 lithium 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7α-azido-3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)cholestane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 7α- and 7β-aminocholestanol as potent fungicidal drugs

  摘要：

  Potentially lymphotropic 7 alpha- and 7 beta -aminocholestanol were stereo selectively synthesized. In vitro bioassay studies have shown that these fungicidal lipidic derivatives possess strong antifungal activity against Candida spp resistant strains to amphotericin B, 5-fluorocytosine and azoles. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00609-6