SP-thymidylyl-3',5'-thymidine S-(2-pivaloylthioethyl)phosphoromonothiolate | 188660-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: SP-thymidylyl-3',5'-thymidine S-(2-pivaloylthioethyl)phosphoromonothiolate
• 英文别名: S_P-thymidylyl-3',5'-thymidine S-(2-pivaloylthioethyl)phosphoromonothiolate
• CAS: 188660-98-2
• 化学式: C₂₇H₃₉N₄O₁₂PS₂
• 分子量: 706.732
• InChiKey: GUQVKZFVDJJYIZ-BTJUDCAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  221.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SP-thymidylyl-3',5'-thymidine S-(2-pivaloylthioethyl)phosphoromonothiolate 在 porcine liver esterase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 生成 (S_P)-S-(2-mercaptoethyl)thymidylyl-3',5'-thymidine phosphoromonothiolate
  参考文献：
  名称：

  S-（2-酰硫基乙基）和S-酰氧基甲基保护的胸苷基-3'，5'-胸苷磷酸单硫醇盐及其在水溶液中的脱酰产物的化学稳定性。

  摘要：

  S-（2-乙酰硫基乙基）（1a，b），S-（2-新戊酰硫基乙基）（2a，b）和S-乙酰氧基甲基（3a，b）的水解稳定性保护了3'，5的Rp和Sp磷酸单硫醇酯'-TpT已被研究。出乎意料的是，发现分子内氢氧根离子催化的乙酰基从保护基向核苷3'-和5'-羟基官能团的迁移与AcSCH2CH2S-或AcOCH2S-配体从1a，b磷原子的分子间置换竞争和3a，b分别。对于S-新戊酰基硫代乙基衍生物2a，b，没有发生这种反应。另外，还研究了从4a，b（1a，b和2a，b的酶促脱酰产物）裂解S-（2-巯基乙基）基团的动力学与pH的关系。

  DOI：

  10.1081/ncn-100001438
• 作为产物：
  描述：

  RP-thymidylyl-3',5'-thymidine phosphoromonothiolate 、 S-(2-iodoethyl) 2,2-dimethylpropanethioate 生成 R_P-thymidylyl-3',5'-thymidine S-(2-pivaloylthioethyl)phosphoromonothiolate 、 SP-thymidylyl-3',5'-thymidine S-(2-pivaloylthioethyl)phosphoromonothiolate
  参考文献：
  名称：

  S-（2-酰硫基乙基）和S-酰氧基甲基保护的胸苷基-3'，5'-胸苷磷酸单硫醇盐及其在水溶液中的脱酰产物的化学稳定性。

  摘要：

  S-（2-乙酰硫基乙基）（1a，b），S-（2-新戊酰硫基乙基）（2a，b）和S-乙酰氧基甲基（3a，b）的水解稳定性保护了3'，5的Rp和Sp磷酸单硫醇酯'-TpT已被研究。出乎意料的是，发现分子内氢氧根离子催化的乙酰基从保护基向核苷3'-和5'-羟基官能团的迁移与AcSCH2CH2S-或AcOCH2S-配体从1a，b磷原子的分子间置换竞争和3a，b分别。对于S-新戊酰基硫代乙基衍生物2a，b，没有发生这种反应。另外，还研究了从4a，b（1a，b和2a，b的酶促脱酰产物）裂解S-（2-巯基乙基）基团的动力学与pH的关系。

  DOI：

  10.1081/ncn-100001438