5'-ethynyl-5-(2-ferrocenylethynyl)[2,2']bithiophene | 400002-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-ethynyl-5-(2-ferrocenylethynyl)[2,2']bithiophene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;2-(2-cyclopenta-1,3-dien-1-ylethynyl)-5-(5-ethynylthiophen-2-yl)thiophene;iron(2+)
• CAS: 400002-98-4
• 化学式: C₂₂H₁₄FeS₂
• 分子量: 398.332
• InChiKey: CDYUSGXUIFFYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-dichloro-bis(tri-n-butylphosphine)platinum(II) 、 5'-ethynyl-5-(2-ferrocenylethynyl)[2,2']bithiophene 在 NHPri₂ 、 CuI 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;2-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)-5-(5-ethynylthiophen-2-yl)thiophene;iron(2+);platinum(2+);tributylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures and properties of platinum(ii) complexes of oligothiophene-functionalized ferrocenylacetylene

  摘要：

  一系列具有刚性结构的主链含噻吩链联接单元(-(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$-Br, m=1~3)的炔基二茂铁前驱体[(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$Br]2a–2c, [(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$CCSiMe$_{3}$]3a–3c 和 [(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$CCH]4a–4c 已被合成并分离得到中等到良好的收率。炔基二茂铁配合物4a–4c 可以用来合成一系列稳定的含 Pt(II)炔基和双炔基化合物trans-[(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$CCPt(PEt$_{3}$)$_2$Ph]5a–5c，和 trans-[(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$CCPt(PBu$_{3}$)$_2$CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$CC(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)]6a–6c (m = 1~3)。所有这些新化合物经由分析和光谱方法进行了全面的鉴定，双噻吩联接配合物[(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_2$CC(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)]的 2b, 4b, 5b 和 6b 的分子结构由 X-射线单晶衍射法确立。结构分析确认 6b 具有刚性棒结构， 特征为双噻吩环共面与双噻吩基团顺式排列。在 6b 中观察到铁—铁之间空间的距离为 3.2 Å。虽然没有通过炔基—铂—噻吩链检测到明显的金属茂-金属茂相互作用，在含铂化合物中二茂铁-二茂铁正离子的氧化还原电位小负移表明有某种程度的电子离域到铂片段，与由理论研究得到的结果相一致。在链中增加的共轭及由于存在铂中心使噻吩单元易于被氧化。

  DOI：

  10.1039/b105016h
• 作为产物：
  描述：

  5'-trimethylsilylethynyl-5-(2-ferrocenylethynyl)[2,2']bithiophene 在 K₂CO₃ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到5'-ethynyl-5-(2-ferrocenylethynyl)[2,2']bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures and properties of platinum(ii) complexes of oligothiophene-functionalized ferrocenylacetylene

  摘要：

  一系列具有刚性结构的主链含噻吩链联接单元(-(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$-Br, m=1~3)的炔基二茂铁前驱体[(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$Br]2a–2c, [(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$CCSiMe$_{3}$]3a–3c 和 [(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$CCH]4a–4c 已被合成并分离得到中等到良好的收率。炔基二茂铁配合物4a–4c 可以用来合成一系列稳定的含 Pt(II)炔基和双炔基化合物trans-[(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$CCPt(PEt$_{3}$)$_2$Ph]5a–5c，和 trans-[(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$CCPt(PBu$_{3}$)$_2$CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_m$CC(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)]6a–6c (m = 1~3)。所有这些新化合物经由分析和光谱方法进行了全面的鉴定，双噻吩联接配合物[(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)CC(C$_{4}$H$_{2}$S)$_2$CC(η$^5$-C$_{5}$H$_{4}$)Fe(η$^5$-C$_{5}$H$_5$)]的 2b, 4b, 5b 和 6b 的分子结构由 X-射线单晶衍射法确立。结构分析确认 6b 具有刚性棒结构， 特征为双噻吩环共面与双噻吩基团顺式排列。在 6b 中观察到铁—铁之间空间的距离为 3.2 Å。虽然没有通过炔基—铂—噻吩链检测到明显的金属茂-金属茂相互作用，在含铂化合物中二茂铁-二茂铁正离子的氧化还原电位小负移表明有某种程度的电子离域到铂片段，与由理论研究得到的结果相一致。在链中增加的共轭及由于存在铂中心使噻吩单元易于被氧化。

  DOI：

  10.1039/b105016h