N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-phenacyl-cysteine | 1445973-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-phenacyl-cysteine
• 英文别名: N-Fmoc-S-Pac-cysteine；[Fmoc-Cys(Pac)-OH]；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenacylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 1445973-13-6
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 461.538
• InChiKey: JQSUDVKWHMHIIS-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(2-甲基-2-丙基) N,N'-二[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-半胱氨酰锡酸酯 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-phenacyl-cysteine
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基是通过硫酯方法在肽缩合反应中有效的硫醇保护基†

  摘要：

  制备长链肽的缩合方法之一，所谓的硫酯法需要氨基的保护基和区域选择性连接的硫醇基。在这项研究中，我们证明了苯甲酰基（Pac）基团是半胱氨酸侧链的有效保护基团。我们合成了在侧链硫原子上带有Pac基团的半胱氨酸衍生物，并通过常规的基于9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）的固相肽合成策略，使用该衍生物合成了含Pac的肽和肽硫酯。含Pac的肽段可以通过硫酯方法进行缩合。缩合反应后，可通过Zn / AcOH处理除去Pac基团。此外，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基团

  DOI：

  10.1039/c3ob40644j

文献信息

• The phenacyl group as an efficient thiol protecting group in a peptide condensation reaction by the thioester method
  作者：Hidekazu Katayama、Hironobu Hojo

  DOI：10.1039/c3ob40644j

  日期：——

  preparation of long-chain peptides, the so-called thioester method requires protecting groups for amino and thiol groups for regioselective ligation. In this study, we demonstrated that the phenacyl (Pac) group acts as an efficient protecting group of cysteine side chains. We synthesized a cysteine derivative carrying the Pac group at the side chain sulfur atom, and Pac-containing peptides and peptide thioesters

  制备长链肽的缩合方法之一，所谓的硫酯法需要氨基的保护基和区域选择性连接的硫醇基。在这项研究中，我们证明了苯甲酰基（Pac）基团是半胱氨酸侧链的有效保护基团。我们合成了在侧链硫原子上带有Pac基团的半胱氨酸衍生物，并通过常规的基于9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）的固相肽合成策略，使用该衍生物合成了含Pac的肽和肽硫酯。含Pac的肽段可以通过硫酯方法进行缩合。缩合反应后，可通过Zn / AcOH处理除去Pac基团。此外，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基团