(1S,2S)-2-(2-trityloxyethyl)cyclopentanol | 642454-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(2-trityloxyethyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(trityloxyethyl)cyclopentanol；(1S,2S)-2-(2-trityloxyethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 642454-37-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂
• 分子量: 372.507
• InChiKey: XAABMRONOUULDG-OFVILXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2-trityloxyethyl)cyclopentanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 甲酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 124.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-硼烷内酯的总合成及其对植物生长的抑制活性。

  摘要：

  从酵母还原产物中立体选择性地合成光学纯的（+）-和（-）-硼烷内酯，所述酵母还原产物通过酵母还原一种常见的外消旋底物而获得。硼酰内酯的内酯结构是通过Baeyer-Villiger氧化法构建的。研究了酵母还原产物的立体化学，以获得（+）-和（-）-硼烷内酯十二烷醇化物5个位置的立体中心。通过AD-mix-α或β氧化获得6和7位的立体化学。通过使用（R）-（+）-或（S）-（-）-2-甲基-CBS-恶唑硼咯烷还原或Mitsunobu反应构建在8位的手性中心。天然存在的（+）-硼烷内酯对十字花E的植物生长抑制活性高于（-）-硼烷内酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.120317
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-2-(2-trityloxyethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过采用Baeyer-Villiger氧化并完全保留对映体过量的方法，从酵母介导的还原产物合成中间体至5-HETE的新方法。

  摘要：

  （R）和（S）-醛2是合成（5R）和（5S）-HETE的中间体，分别通过酵母介导的还原产物羟基酯3和顺式内酯4通过Baeyer合成-维利格氧化，完全保留对映体过量。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1959

文献信息

• Syntheses of All Stereoisomers of Goniodiol from Yeast-Reduction Products and Their Antimicrobiological Activity
  作者：Takahiro YOSHIDA、Satoshi YAMAUCHI、Ryosuke TAGO、Masafumi MARUYAMA、Koichi AKIYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.80262

  日期：2008.9.23

  All stereoisomers of goniodiol were synthesized from yeast-reduction products. The C-6 chiral centers were converted from the chiral centers of the yeast-reduction products. Stereoselective conversion of the alkene, which had been prepared from the yeast-reduction product, to glycol constructed the C-7 and C-8 stereochemistry. (+)-Goniodiol and 7-epi-(+)-goniodiol showed the highest antibacterial activity (MIC, 3.1 mm) against Yersinia intermedia.

  贡碘醇的所有立体异构体都是由酵母还原产物合成的。C-6 手性中心由酵母还原产物的手性中心转化而来。由酵母还原产物制备的烯烃立体选择性地转化为乙二醇，构建了 C-7 和 C-8 立体化学结构。(+)-冈碘二醇和 7-表-(+)-冈碘二醇对中间耶尔森菌的抗菌活性最高（MIC，3.1 毫米）。