4-(p-chlorobenzoyl)-3-oxo-4-aza-5-pregnene-20E-oxime-N–O-(p-chlorobenzoate) ester | 1638182-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(p-chlorobenzoyl)-3-oxo-4-aza-5-pregnene-20E-oxime-N–O-(p-chlorobenzoate) ester
• 英文别名: 4-(p-chlorobenzoyl)-3-oxo-4-aza-5-pregnene-20E-oxime-N-O-(p-chlorobenzoate) ester；4-(p-chlorobenzoyl)-3-oxo-4-aza-5-pregnene-20E-oxime-O-(p-chlorobenzoate)
• CAS: 1638182-25-8
• 化学式: C₃₄H₃₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 607.577
• InChiKey: PVXJRSAOBGIMJY-QFHLPMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-aza-5-pregnene-3,20-dione-20-oxime 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49.7%的产率得到4-(p-chlorobenzoyl)-3-oxo-4-aza-5-pregnene-20E-oxime-N–O-(p-chlorobenzoate) ester
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型 4-acyl-3-oxo-4-aza-5-pregnene-20 E-肟酯衍生物作为有效的 5α 还原酶抑制剂

  摘要：

  3-Oxo-4-aza-5-pregnene-20E-oxime 是以黄体酮为原料，通过氧化开环、胺化闭环和肟化反应合成的。肟的构型由 2D-NOESY 光谱确定。将肟酰化得到一系列肟酯衍生物，其结构经ESI-MS、1H NMR、13C NMR和HRMS确证。

  DOI：

  10.3184/174751914x13983475274161

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of 4-azasteroidal-20-oxime Derivatives
  作者：Shao-Rui Chen、Feng-Juan Shen、Guo-Liang Feng、Rui-Xian Yuan

  DOI：10.3184/174751915x14401666837860

  日期：2015.9

  A new series of 4-azasteroidal-20-oxime derivatives have been synthesised from progesterone. All the new compounds have been characterised by analysis and spectroscopic data and subsequently evaluated for their anticancer activity in vitro against T24 cell. The studies show that the methyl and ethyl oxime-ethers exhibited higher activity than the aryl substituted oxime-esters.

  我们从黄体酮中合成了一系列新的 4-叠氮基-20-肟衍生物。通过分析和光谱数据对所有新化合物进行了表征，随后对它们在体外对 T24 细胞的抗癌活性进行了评估。研究表明，甲基和乙基肟醚的活性高于芳基取代的肟酯。