12-Methyl<9>metacyclophan | 54537-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 12-Methyl<9>metacyclophan
• 英文别名: 12-Methyl[9]metacyclophan
• CAS: 54537-85-8
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: VCKCOPCLCWLEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15-Hydroxy-12-methy<9>metacyclophan 生成 12-Methyl<9>metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  壬二烯桥连酚和对苯二酚

  摘要：

  由环十二烷酮制备了具有被壬二烯链包围的OH基的新型酚（4和6）。通过双环[9.4.1]六癸烷-16-一（7）的逐步溴化-脱氢溴化反应，获得了2,7-萘甲基桥烷酮（11）。已经证明这些phanes的脂族链位于相应的芳族环的一侧。光谱研究表明，苯酚6属于“中等受阻”苯酚。对于6，检查了受阻的OH基团和应变的苯环的反应性，其易于甲基化和乙酰化，但是对异丙基不敏感。12-甲基[9]亚甲基环（15通过6的甲磺酰化，然后还原所得的磺酸盐获得）。由壬亚甲基桥在6的共轭碱基中引起的约束可能是造成二氯卡宾加成中仅产生16的选择性的原因。6与一氯卡宾的反应得到桥联的对苯叉基24，其在环收缩下易于热解为3,4-桥联的甲苯25。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97426-5