1-(2-propargyloxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol | 848005-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-propargyloxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 1-Bromo-2-butyne
• CAS: 848005-38-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: KVFXPPDRXPVHBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propargyloxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到3-phenyl-2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铂催化α-羟基丙二烯的发散反应性：二氢呋喃和α，β-不饱和酮的合成

  摘要：

  在二氯化铂存在下，将α-烯丙醇催化转化为二氢呋喃。值得注意的是，使用二氯化铂和三氟甲磺酸银作为催化体系，可制得α，β-不饱和酮。因此，银盐的作用可能不仅在于铂预催化剂的活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300413
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到1-(2-propargyloxyphenyl)-2-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铂催化α-羟基丙二烯的发散反应性：二氢呋喃和α，β-不饱和酮的合成

  摘要：

  在二氯化铂存在下，将α-烯丙醇催化转化为二氢呋喃。值得注意的是，使用二氯化铂和三氟甲磺酸银作为催化体系，可制得α，β-不饱和酮。因此，银盐的作用可能不仅在于铂预催化剂的活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300413

文献信息

• Fascinating reactivity in gold catalysis: synthesis of oxetenes through rare 4-exo-dig allene cyclization and infrequent β-hydride elimination
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、Israel Fernández

  DOI：10.1039/c1cc13212a

  日期：——

  A novel reactivity in gold catalysis, namely the unusual preference for the 4-exo-dig cyclization in allene chemistry as well as the rare β-hydride elimination reaction, was uncovered starting from readily available allenols.

  一种新的金催化反应活性被发现，即在全烯化学中对4-exo-dig环化的异常偏好，以及罕见的β-氢消除反应，这些反应均是从易得的全烯醇出发的。
• Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted 1,3-Dienes through Novel [3,3]-Sigmatropic Rearrangements in ?-Allenic Methanesulfonates: Application to the Preparation of Fused Tricyclic Systems by Tandem Rearrangement/Diels?Alder Reaction
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Mar�a�C. Redondo

  DOI：10.1002/ejoc.200400527

  日期：2005.1

  rearrangement. This reactivity pattern was incorporated into a domino process, allowing the development of a novel one-pot synthetic strategy for the preparation of fused tricycles from monocyclic allenols, masked functionalized dienes, when subjected to a domino allenol transposition/intramolecular Diels−Alder reaction process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  仅通过甲磺酰氯/叔胺体系处理，从 α-烯丙醇合成 1,2,3-三取代的 1,3-二烯的前所未有的立体选择性和通用合成已被开发出来。这种转变可以暂时解释为甲磺酰基在最初形成的 α-丙二烯甲磺酸酯中的迁移，通过 [3,3]-σ 重排得到相应的甲磺酰二烯。这种反应模式被纳入多米诺骨牌过程，允许开发一种新的单锅合成策略，用于从单环丙烯醇、掩蔽的官能化二烯制备稠合三环，当进行多米诺丙烯醇转位/分子内 Diels-Alder 反应过程时。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)