D-erythro-3-deoxy-pentose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: D-erythro-3-deoxy-pentose
• 英文别名: ξ-D-erythro-3-deoxy-pentopyranose；(3R,5S)-oxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: ZTOHRSGVYZXRGQ-PYHARJCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-3-deoxy-pentose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到(2SR,4RS)-pentane-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3-deoxy-d-erythro-pentose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84015-9
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以82%的产率得到D-erythro-3-deoxy-pentose
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3-deoxy-d-erythro-pentose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84015-9

文献信息

• Deoxygenated and alkylated furanoses: Thorpe—Ingold effects on tautomeric equilibria and rates of anomerization
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80110-9

  日期：1991.3

  to significantly affect both the thermodynamics and kinetics of furanose anomerization. Increased substitution enhances the proportion of cyclic forms in solution by stimulating furanose kclose. In contrast, furanose kopen was less affected by the degree of substitution; however, kinetic studies of 2-deoxyfuranose anomerization implicate furanose ring conformation as a potential determinant of kopen

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。
• Computer Modelling and Synthesis of Deoxy and Monohydroxy Analogues of a Ribitylaminouracil Bacterial Metabolite that Potently Activates Human T Cells
  作者：Geraldine J. M. Ler、Weijun Xu、Jeffrey Y. W. Mak、Ligong Liu、Paul V. Bernhardt、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/chem.201903732

  日期：2019.12.5

  5-(2-Oxopropylideneamino)-6-d-ribitylaminouracil (5-OP-RU) is a natural product formed during bacterial synthesis of vitamin B2. It potently activates mucosal associated invariant T (MAIT) cells and has immunomodulatory, inflammatory, and anticancer properties. This highly polar and unstable compound forms a remarkably stable Schiff base with a lysine residue in major histocompatibility complex class I-related

  5-（2-氧代丙基亚氨基氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）是在细菌合成维生素B2的过程中形成的天然产物。它有效激活粘膜相关的不变T（MAIT）细胞，并具有免疫调节，炎症和抗癌特性。这种高度极性和不稳定的化合物在抗原呈递细胞中表达的主要组织相容性复合物I类相关蛋白（MR1）中与赖氨酸残基形成非常稳定的席夫碱。受5-OP-RU的核糖基部分与MAIT细胞上的MR1和T细胞受体（TCR）结合的重要性启发，在计算机上去除了每个OH。DFT计算和MD模拟显示，C3'-OH与尿嘧啶N1H之间存在非常稳定的氢键，这极大地限制了每个核糖基-OH的柔韧性和位置，可能会影响它们与MR1和TCR的交互。通过使用脱氧策略和动力学控制的亚胺形成，合成了4-OP-RU的四个单脱氧核糖基和四个单羟基烷基类似物，作为探测T细胞活化机制的新工具。
• Unsaturated carbohydrates. Part VI. A modified synthesis of 2-hydroxyglycal esters, and their conversion into esters of 2,3-didehydro-3-deoxyaldoses
  作者：R. J. Ferrier、G. H. Sankey

  DOI：10.1039/j39660002339

  日期：——

  Conversion of acylglycosyl bromides into the corresponding iodides by treatment with sodium iodide in acetone solution and subsequent reaction with diethylamine affords an improved means of preparing acylated 2-hydroxyglycals. The allylic rearrangement which occurs when tetra-O-acetyl-2-hydroxy-D-glucal is heated in acetic acid solution is now shown to take place with 2-hydroxyglycal esters derived

  通过在丙酮溶液中用碘化钠处理并随后与二乙胺反应，将酰基糖基溴化物转化为相应的碘化物，提供了制备酰化的2-羟基缩醛的改进方法。现在表明当四-O-乙酰基-2-羟基-2- D-葡糖醛在乙酸溶液中加热时发生的烯丙基重排与衍生自D-半乳糖，D-木糖，6-脱氧-的2-羟基糖基酯发生。D-葡萄糖和6-脱氧-D-半乳糖，以及从所研究的每个反应，以良好的产率获得了一种结晶的2，3-二氢-3-脱氧醛糖酯。