tert-Butyl (2-(6-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)nicotinamido)ethyl)carbamate | 1360467-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (2-(6-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)nicotinamido)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[6-(6-pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridine-3-carbonyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1360467-34-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₉O₃
• 分子量: 423.434
• InChiKey: OERQCCAUIBRMCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (2-(6-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)nicotinamido)ethyl)carbamate 生成 N-(2-aminoethyl)-6-(6-pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  遗传编码的降冰片烯通过快速生物正交反应指导位点特异性细胞蛋白标记

  摘要：

  通过遗传密码扩展对生物正交基团进行位点特异性结合，为使用任何探针对蛋白质进行位点特异性标记提供了强大的通用策略。然而，可以遗传编码的生物正交官能团的缓慢反应性限制了该策略的实用性。我们在大肠杆菌和哺乳动物细胞中使用吡咯赖氨酰 tRNA 合成酶/tRNA CUA对证明了降冰片烯氨基酸的遗传编码。我们开发了一系列基于四嗪的探针，它们在与降冰片烯的快速反应中表现出“开启”荧光。我们证明编码的降冰片烯的标记对于整个可溶性大肠杆菌是特异性的蛋白质组学，并且比已建立的可编码生物正交反应快数千倍。我们明确地展示了这种方法相对于最先进的生物正交反应在体外和哺乳动物细胞上进行蛋白质标记的优势，并证明了哺乳动物细胞表面蛋白质的快速生物正交位点特异性标记。

  DOI：

  10.1038/nchem.1250
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (2-(6-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)nicotinamido)ethyl)carbamate 在 sodium nitrate 作用下， 生成 tert-Butyl (2-(6-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)nicotinamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  遗传编码的降冰片烯通过快速生物正交反应指导位点特异性细胞蛋白标记

  摘要：

  通过遗传密码扩展对生物正交基团进行位点特异性结合，为使用任何探针对蛋白质进行位点特异性标记提供了强大的通用策略。然而，可以遗传编码的生物正交官能团的缓慢反应性限制了该策略的实用性。我们在大肠杆菌和哺乳动物细胞中使用吡咯赖氨酰 tRNA 合成酶/tRNA CUA对证明了降冰片烯氨基酸的遗传编码。我们开发了一系列基于四嗪的探针，它们在与降冰片烯的快速反应中表现出“开启”荧光。我们证明编码的降冰片烯的标记对于整个可溶性大肠杆菌是特异性的蛋白质组学，并且比已建立的可编码生物正交反应快数千倍。我们明确地展示了这种方法相对于最先进的生物正交反应在体外和哺乳动物细胞上进行蛋白质标记的优势，并证明了哺乳动物细胞表面蛋白质的快速生物正交位点特异性标记。

  DOI：

  10.1038/nchem.1250

文献信息

• Genetic Encoding of Bicyclononynes and <i>trans</i>-Cyclooctenes for Site-Specific Protein Labeling in Vitro and in Live Mammalian Cells via Rapid Fluorogenic Diels–Alder Reactions
  作者：Kathrin Lang、Lloyd Davis、Stephen Wallace、Mohan Mahesh、Daniel J. Cox、Melissa L. Blackman、Joseph M. Fox、Jason W. Chin

  DOI：10.1021/ja302832g

  日期：2012.6.27

  site-specific labeling of proteins with diverse probes remains an outstanding challenge for chemical biologists. Enzyme-mediated labeling approaches may be rapid but use protein or peptide fusions that introduce perturbations into the protein under study and may limit the sites that can be labeled, while many “bioorthogonal” reactions for which a component can be genetically encoded are too slow to effect

  用多种探针对蛋白质进行快速、位点特异性标记仍然是化学生物学家面临的一项重大挑战。酶介导的标记方法可能很快，但使用的蛋白质或肽融合将扰动引入正在研究的蛋白质中，并可能限制可标记的位点，而许多可以通过基因编码的成分的“生物正交”反应太慢而无法进行在时间尺度上对蛋白质进行定量的位点特异性标记，这对研究许多生物过程很有用。我们报告了双环[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) 和四嗪之间的荧光反应，比许多生物正交反应快 3-7 个数量级。与应变烯烃（包括反式环辛烯和降冰片烯）与四嗪的反应不同，BCN-四嗪反应产生了确定立体化学的单一产物。我们发现了氨酰-tRNA 合成酶/tRNA 对，可将含 BCN 的氨基酸 1 和含反式环辛烯的氨基酸 2（也与四嗪反应极快）有效位点特异性掺入表达于大肠杆菌和哺乳动物细胞。我们展示了在体外、大肠杆菌和活哺乳动物细胞中对含有 1 和 2
• NORBORNENE MODIFIED PEPTIDES AND THEIR LABELLING WITH TETRAZINE COMPOUNDS
  申请人：Medical Research Council

  公开号：EP2804872B1

  公开（公告）日：2018-03-21
• Norbornene Modified Peptides and Their Labelling With Tetrazine Compounds
  申请人：MEDICAL RESEARCH COUNCIL

  公开号：US20150005481A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention relates to a polypeptide comprising an amino acid having a norbornene group. Suitably said norbornene group is present as an amino acid residue of a norbornene lysine. The invention also relates to a method of producing a polypeptide comprising a norbornene group, said method comprising genetically incorporating an amino acid comprising a norbornene group into a polypeptide. The polypeptide comprising the norbornene group can be specifically labelled by inverse electron demand Diels-Alder reaction with a tetrazine compound.
• US9968690B2
  申请人：——

  公开号：US9968690B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• [EN] POLYPEPTIDES AND METHODS<br/>[FR] POLYPEPTIDES ET PROCÉDÉS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2013108044A2

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention relates to a polypeptide comprising an amino acid having a norbornene group. Suitably said norbornene group is present as an amino acid residue of a norbornene lysine. The invention also relates to a method of producing a polypeptide comprising a norbornene group, said method comprising genetically incorporating an amino acid comprising a norbornene group into a polypeptide.