(2S,2'S)-2-hydroxy-2-(pyrrolidin-2'-yl)acetic acid TFA salt | 1291070-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,2'S)-2-hydroxy-2-(pyrrolidin-2'-yl)acetic acid TFA salt
• CAS: 1291070-77-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 259.182
• InChiKey: OBYXLGRDLROAON-FHAQVOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((S)-cyano(hydroxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,2'S)-2-hydroxy-2-(pyrrolidin-2'-yl)acetic acid TFA salt
  参考文献：
  名称：

  hGAT3 抑制的结构和立体化学决定因素：开发新型构象受限和取代的 (S)-异丝氨酸类似物

  摘要：

  GABA 转运蛋白 3 (GAT3) 是 GABA 转运蛋白 (GAT) 家族的成员，被认为在调节强直性抑制中发挥作用。GAT3 偏好底物 ( S )-异丝氨酸在中风小鼠模型中显示出有益作用，并伴有 GAT3 表达增加，表明 GAT3 介导的分子机制。然而，由于缺乏选择性和脑通透性，( S )-异丝氨酸不太适合体内研究。为了阐明 ( S )-异丝氨酸抑制 GAT3 的结构决定因素，并优化和指导进一步的配体开发，我们在此介绍了一系列具有明确立体化学的构象受限异丝氨酸类似物的设计、合成和药理学评价。使用[ 3通过重组人 GAT3 的 H]GABA 摄取测定，我们确定氮杂环丁烷和吡咯烷类似物 (2 S ,2´ S )- 6和 (2 S ,2´ S )- 7是最有效的抑制剂。为了进一步详细说明选择性特征，我们在所有 GAT、牛磺酸转运蛋白 (TauT) 和 GABA A受体上测试了这两种化合物。虽然

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03126-7

文献信息

• The cooperative effect of a hydroxyl and carboxyl group on the catalytic ability of novel β-homoproline derivatives on direct asymmetric aldol reactions
  作者：Yoshikazu Hiraga、Triana Widianti、Tsuyoki Kunishi、Manabu Abe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.025

  日期：2011.1

  prepared compounds were used as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction of 4-nitrobenzaldehyde with several ketones. Among these catalysts, (R)-2-hydroxy-2-((S)-pyrrolidin-2-yl)acetic acid (R,S)-1a showed good catalytic ability in the formation of aldol product 13 (up to 69% ee, 95% yield), which was similar to the results catalyzed by l-proline (71% ee, 96% yield). Relatively low yields

  合成了新的β-高脯氨酸衍生物2-羟基-2-（吡咯烷-2-基）乙酸（R，S）-和（S，S）-1a - d。在4-硝基苯甲醛与几种酮的直接不对称醛醇缩合反应中，所有制备的化合物均用作有机催化剂。在这些催化剂中，（R）-2-羟基-2-（（S）-吡咯烷基-2-基）乙酸（R，S）-1a在形成醛醇产物13中显示出良好的催化能力。（最高ee为69％，产率为95％），与l-脯氨酸催化的结果相似（ee为71％，产率为96％）。相对低的收率和对映选择性低在由（催化羟醛缩合反应中观察到小号，小号） - 1A，例如，13 55％产率和13％的ee值获得。由甲基保护的羧酸1b和酯1c，d催化的醛醇缩合反应在13的形成过程中产生的化学收率和对映选择性低得多。（R的协同作用）-构型的羟基和羧基被发现在醛醇缩合反应中诱导对映选择性中起重要作用。相对高的非对映选择性（反：顺 = 85:15）和对映选择性（反，83％ee）的