2,4-dihydro[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole | 74618-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4-dihydro[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole
• 英文别名: 2,3-dihydro[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole；5X-0922；2,4-Dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole；1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole
• CAS: 74618-03-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD05256136
• 分子量: 172.186
• InChiKey: HESSNIBRKZKEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170
• 溶解度：
  7.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydro[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(4-amino-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl)-2-(chromeno[4,3-c]pyrazol-2(4H)-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型和高度选择性的钙蛋白酶抑制剂可治疗阿尔茨海默氏病：2-（3-苯基-1 H-吡唑-1-基）-烟酰胺

  摘要：

  钙蛋白酶的过度激活与多种病理疾病有关，包括缺血/再灌注损伤，白内障形成和神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病（AD）。在本文中，我们描述了我们的努力，从而导致了基于酮酰胺的2-（3-苯基-1 H-吡唑-1-基）烟酰胺与相关半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶，其他蛋白酶和与之相关的半胱氨酸蛋白酶的选择性具有很高的选择性。受体。在一系列与AD相关的临床前模型中，广泛的疗效表明，抑制钙蛋白酶代表了一种有吸引力的方法，具有治疗AD的潜在益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00731
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxybenzoyl chloride 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-dihydro[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  带有烯基的N-磺酰基腈酰亚胺的分子内环加成反应

  摘要：

  某些 2-（烯氧基）苯甲醛的对甲苯基（或苯基）磺酰腙与四乙酸铅的反应，通过腈酰亚胺中间体 Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–Xp , 分子内 1,3-偶极环加合物和 1-乙酰基-2-芳酰基-1-[对甲苯基（或苯基）磺酰基]肼的产率分别为 20-65% 和 7-70%，而在四乙酸铅存在下，苯甲醛对甲苯磺酰腙与偶极剂如丙烯腈或苯乙烯仅产生 1-乙酰基-2-苯甲酰基-1-（对甲苯磺酰基）肼。用三乙胺或通过回流 10 的苯溶液处理 N-(对甲苯磺酰基)-o-(烯丙氧基)苯并腙酰氯 (10) 也能以良好的收率得到分子内 1,3-偶极环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.429

文献信息

• Unified Approach to Pyrazole-Fused Heterocyclic and Carbocyclic Motifs through One-Pot Condensation and Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Thachapully Suja、K. Divya、A. Meena

  DOI：10.1055/s-0035-1562533

  日期：——

  Abstract A one-pot synthesis of highly substituted pyrazoles that are fused to dihydrochromenes, dihydroquinolines and cyclopentane motifs, from readily available precursors is reported. The reaction involves conversion of alkyne-tethered aldehydes into the corresponding tosylhydrazones, base-mediated generation of diazo compounds, and subsequent intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A range

  摘要 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。
• Convenient one-pot syntheses of pyrazoles from imines, a vilsmeier type reagent and hydrazine
  作者：Alan R. Katritzky、Anna Denisenko、Sergey N. Denisenko、Michael Arend

  DOI：10.1002/jhet.5570370548

  日期：2000.9

  one-pot procedure for the regioselective synthesis of pyrazoles from readily available starting materials is described. Vilsmeier type reagent 1 reacts with imines 10 (via the corresponding tautomeric secondary enamines) in tetrahydrofuran to give enaminoimine hydrochlorides 11. Nonsymmetrical imines generally react preferentially with 1 at the sterically less hindered α-position. The enaminoimine hydrochlorides

  描述了一种简单的一锅法，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成吡唑。Vilsmeier型试剂1与亚胺10（通过相应的互变异构仲烯胺）在四氢呋喃中反应，得到烯氨基亚胺盐酸盐11。非对称亚胺通常在空间受阻较小的α位置优先与1反应。通过加入肼，将烯氨基亚胺盐酸盐11以中等至高产率原位转化为相应的吡唑12。
• “On water” cascade synthesis of benzopyranopyrazoles and their macrocycles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chinnakuzhanthai Gangadurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.013

  日期：2018.4

  Reported herein is an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy for rapid entry into benzopyranopyrazoles (BPP) on water medium as “open flask chemistry” approach. The in situ generation of diazo functionality in two-step sequence from the appropriate alkylated salicylaldehydes undergoes smooth [3 + 2]-cycloaddition with unactivated alkynes/alkenes furnishing benzopyranopyrazoles in good yield

  本文报道了一种分子内1,3-偶极环加成策略，可作为“开瓶化学”方法在水介质中快速进入苯并吡喃并吡唑（BPP）。该原位生成的重氮功能在两步序列从合适的烷基化的水杨醛经受平滑[3 + 2] -环与未活化的炔烃/烯烃以良好的收率家具benzopyranopyrazoles。该方法也扩展了吡唑并入的大环的合成。这种涉及水介质的级联协议提供了一种原子经济且环境友好的方法。
• Magnesium-Catalyzed N2-Regioselective Alkylation of 3-Substituted Pyrazoles
  作者：Di Xu、Lena Frank、Tina Nguyen、Andreas Stumpf、David Russell、Remy Angelaud、Francis Gosselin

  DOI：10.1055/s-0039-1690160

  日期：2020.4

  A highly regioselective Mg-catalyzed alkylation of 3-substituted pyrazoles has been developed to provide N2-alkylated regioisomers. Using α-bromoacetates and acetamides as alkylating agents, this new method was applied to a variety of 3-substituted and 3,4-disubstituted pyrazoles to produce the N2-alkylated products with high regioselectivities ranging from 76:24 to 99:1 and 44–90% yields.

  已开发出高度区域选择性的 Mg 催化的 3-取代吡唑烷基化，以提供 N2-烷基化区域异构体。使用α-溴乙酸酯和乙酰胺作为烷基化剂，将这种新方法应用于各种3-取代和3,4-二取代吡唑，以制备具有76:24至99:1和44的高区域选择性的N2-烷基化产物–90% 的产量。
• Synthesis and study of the potential antiallergic activity of some pyrazole derivatives
  作者：Maria T. Di Parsia、Cecilia Suarez、Maria J. Vitolo、Victor E. Marquez、Bernardo Beyer、Cecilia Urbina、Ines Hurtado

  DOI：10.1021/jm00133a025

  日期：1981.1

  The synthesis and study of the oral antiallergic activity of a series of monopyrazole derivatives (2-14) considered as analogues of active bispyrazole 1 are described. None of the compounds showed significant inhibition of the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA), with the exception of the already known 5-aminoindazole (2). The activity of this compound, is however, lower than that of compound 1.

  描述了一系列被视为活性双吡唑1类似物的单吡唑衍生物（2-14）的合成和口服抗过敏活性的研究。除了已知的5-氨基吲唑（2）外，没有一种化合物对大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）有明显的抑制作用。但是，该化合物的活性低于化合物1的活性。