(Z)-3-benzyl-2-methyl-5-oxo-5-phenylpent-2-enenitrile | 1332525-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-benzyl-2-methyl-5-oxo-5-phenylpent-2-enenitrile
• CAS: 1332525-01-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: JXQBZAANUCNXSD-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-benzyl-2-methyl-5-oxo-5-phenylpent-2-enenitrile 在 甲醇 、 钾硼氢 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-benzyl-3-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-羟基戊-2-烯腈作为二氢吡喃酮，二烯腈和官能化萘的前体

  摘要：

  发现5-羟基戊-2-烯腈是具有合成和生物学意义的几类化合物的前体。具体来说，在二氯甲烷中用硫酸处理后，根据CC双键的构型和CC双键上取代基的性质，5-羟基戊-2-烯腈可制得5,6-二氢吡喃-2-酮，2,4-二烯腈或官能化萘分别通过分子内Pinner反应，β-消除或分子内Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.118
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 、 苯乙酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-3-benzyl-2-methyl-5-oxo-5-phenylpent-2-enenitrile 、 (E)-3-benzyl-2-methyl-5-oxo-5-phenylpent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-烯丙基酮的串联反应导致取代的苯和α，β-不饱和腈

  摘要：

  一锅双迈克尔加成反应/分子内羟醛反应/氰基乙酸酯对1,2-烯酮的脱羧作用为高效官能化的苯提供了一种有效而便捷的方法。用2-取代的氰基乙酸酯，反应通过不同的串联过程进行，以有效地得到α，β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1021/ol201789z