(3Z,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(2E,4E,6E)-7-[(1R,2R)-2-[(1E,3E,5E,7Z)-7-[(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-2,4-dioxopyrrolidin-3-ylidene]-7-hydroxyhepta-1,3,5-trienyl]cyclohex-3-en-1-yl]-1-hydroxyhepta-2,4,6-trienylidene]-1-methylpyrrolidine-2,4-dione | 618093-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3Z,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(2E,4E,6E)-7-[(1R,2R)-2-[(1E,3E,5E,7Z)-7-[(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-2,4-dioxopyrrolidin-3-ylidene]-7-hydroxyhepta-1,3,5-trienyl]cyclohex-3-en-1-yl]-1-hydroxyhepta-2,4,6-trienylidene]-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 618093-67-7
• 化学式: C₄₄H₆₄N₂O₈Si₂
• 分子量: 805.172
• InChiKey: XPZKETCVNJZHOR-WVQHDXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(2E,4E,6E)-7-[(1R,2R)-2-[(1E,3E,5E,7Z)-7-[(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-2,4-dioxopyrrolidin-3-ylidene]-7-hydroxyhepta-1,3,5-trienyl]cyclohex-3-en-1-yl]-1-hydroxyhepta-2,4,6-trienylidene]-1-methylpyrrolidine-2,4-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以74%的产率得到polycephalin C
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the polyenoyltetramic acid polycephalin C

  摘要：

  The total synthesis of the polyenoyltetramic acid polycephalin C is described. Key steps of the synthesis include a double Swern oxidation, double Takai reaction and a double Stille reaction. In addition, the absolute stereochemistry of the ring junction has been determined by synthesis of both isomers and comparison of their CD spectra with natural polycephalin C. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00816-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-di-(-)-menthyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate 在 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 (3Z,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(2E,4E,6E)-7-[(1R,2R)-2-[(1E,3E,5E,7Z)-7-[(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-2,4-dioxopyrrolidin-3-ylidene]-7-hydroxyhepta-1,3,5-trienyl]cyclohex-3-en-1-yl]-1-hydroxyhepta-2,4,6-trienylidene]-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  多脑磷脂C的全合成和3“，4”环连接处绝对构型的确定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2786::aid-anie2786>3.0.co;2-z