2-((7-Chloro-3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetic acid | 886500-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((7-Chloro-3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetic acid
• 英文别名: 2-(7-chloro-3-ethyl-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetic acid
• CAS: 886500-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 298.75
• InChiKey: YLDAYRFSLOUFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((7-Chloro-3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetic acid 、 邻苯二胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(2-aminophenyl)-2-((7-chloro-3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型基于硫喹唑啉酮的2-氨基苯甲酰胺衍生物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列用硫喹唑啉酮修饰的新型2-氨基苯甲酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。评估了这些衍生物对几种人类癌细胞系（包括A375，Hela，A549，HCT116和SMMC7721）的抗增殖活性。值得注意的是，某些抑制剂对所有研究的癌细胞系均表现出有效的抗增殖活性。与CS055，MS275和CI994相比，化合物7a，4i，4o和4p对三种癌细胞系A375，A549和SMMC7721表现出更高的抗增殖活性。与HDAC6相比，化合物4p对HDAC1的同种型选择性高出4000倍以上，对HDAC2的选择性高出250倍以上。分子对接分析合理地解释了HDAC的抑制活性和同工型选择性。此外，化合物7a，4i，4o和4p在迁移分析和集落形成分析中显示出强大的抑制活性，并且还促进了细胞凋亡。此外，化合物7a，4i和4o在细胞周期的S期抑制SMMC7721细胞的生长。免疫荧光分析表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三甲胺 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((7-Chloro-3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型基于硫喹唑啉酮的2-氨基苯甲酰胺衍生物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列用硫喹唑啉酮修饰的新型2-氨基苯甲酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。评估了这些衍生物对几种人类癌细胞系（包括A375，Hela，A549，HCT116和SMMC7721）的抗增殖活性。值得注意的是，某些抑制剂对所有研究的癌细胞系均表现出有效的抗增殖活性。与CS055，MS275和CI994相比，化合物7a，4i，4o和4p对三种癌细胞系A375，A549和SMMC7721表现出更高的抗增殖活性。与HDAC6相比，化合物4p对HDAC1的同种型选择性高出4000倍以上，对HDAC2的选择性高出250倍以上。分子对接分析合理地解释了HDAC的抑制活性和同工型选择性。此外，化合物7a，4i，4o和4p在迁移分析和集落形成分析中显示出强大的抑制活性，并且还促进了细胞凋亡。此外，化合物7a，4i和4o在细胞周期的S期抑制SMMC7721细胞的生长。免疫荧光分析表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.017