2-((7-Chloro-3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetic acid | 886500-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((7-Chloro-3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetic acid
• 英文别名: 2-(7-chloro-3-ethyl-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetic acid
• CAS: 886500-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 298.75
• InChiKey: YLDAYRFSLOUFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((7-Chloro-3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetic acid 、 邻苯二胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(2-aminophenyl)-2-((7-chloro-3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型基于硫喹唑啉酮的2-氨基苯甲酰胺衍生物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列用硫喹唑啉酮修饰的新型2-氨基苯甲酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。评估了这些衍生物对几种人类癌细胞系（包括A375，Hela，A549，HCT116和SMMC7721）的抗增殖活性。值得注意的是，某些抑制剂对所有研究的癌细胞系均表现出有效的抗增殖活性。与CS055，MS275和CI994相比，化合物7a，4i，4o和4p对三种癌细胞系A375，A549和SMMC7721表现出更高的抗增殖活性。与HDAC6相比，化合物4p对HDAC1的同种型选择性高出4000倍以上，对HDAC2的选择性高出250倍以上。分子对接分析合理地解释了HDAC的抑制活性和同工型选择性。此外，化合物7a，4i，4o和4p在迁移分析和集落形成分析中显示出强大的抑制活性，并且还促进了细胞凋亡。此外，化合物7a，4i和4o在细胞周期的S期抑制SMMC7721细胞的生长。免疫荧光分析表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三甲胺 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((7-Chloro-3-ethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型基于硫喹唑啉酮的2-氨基苯甲酰胺衍生物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列用硫喹唑啉酮修饰的新型2-氨基苯甲酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。评估了这些衍生物对几种人类癌细胞系（包括A375，Hela，A549，HCT116和SMMC7721）的抗增殖活性。值得注意的是，某些抑制剂对所有研究的癌细胞系均表现出有效的抗增殖活性。与CS055，MS275和CI994相比，化合物7a，4i，4o和4p对三种癌细胞系A375，A549和SMMC7721表现出更高的抗增殖活性。与HDAC6相比，化合物4p对HDAC1的同种型选择性高出4000倍以上，对HDAC2的选择性高出250倍以上。分子对接分析合理地解释了HDAC的抑制活性和同工型选择性。此外，化合物7a，4i，4o和4p在迁移分析和集落形成分析中显示出强大的抑制活性，并且还促进了细胞凋亡。此外，化合物7a，4i和4o在细胞周期的S期抑制SMMC7721细胞的生长。免疫荧光分析表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.017

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel thioquinazolinone-based 2-aminobenzamide derivatives as potent histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Chunhui Cheng、Fan Yun、Jie He、Sadeeq Ullah、Qipeng Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.017

  日期：2019.7

  A series of novel 2-aminobenzamide derivatives decorated with thioquinazolinone were designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. These derivatives were evaluated for their antiproliferative activities against several human cancer cell lines including A375, Hela, A549, HCT116 and SMMC7721. It's significantly indicated that some inhibitors exhibited potent antiproliferative activities

  设计并合成了一系列用硫喹唑啉酮修饰的新型2-氨基苯甲酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。评估了这些衍生物对几种人类癌细胞系（包括A375，Hela，A549，HCT116和SMMC7721）的抗增殖活性。值得注意的是，某些抑制剂对所有研究的癌细胞系均表现出有效的抗增殖活性。与CS055，MS275和CI994相比，化合物7a，4i，4o和4p对三种癌细胞系A375，A549和SMMC7721表现出更高的抗增殖活性。与HDAC6相比，化合物4p对HDAC1的同种型选择性高出4000倍以上，对HDAC2的选择性高出250倍以上。分子对接分析合理地解释了HDAC的抑制活性和同工型选择性。此外，化合物7a，4i，4o和4p在迁移分析和集落形成分析中显示出强大的抑制活性，并且还促进了细胞凋亡。此外，化合物7a，4i和4o在细胞周期的S期抑制SMMC7721细胞的生长。免疫荧光分析表明