1,5-Divinylnaphthalene | 46263-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-Divinylnaphthalene
• 英文别名: 1,5-divinyl-naphthalene；1,5-Divinyl-naphthalin；1,5-Divinylnaphthalin；1.5-Divinylnaphthalin；1,5-Diethenylnaphthalene；1,5-bis(ethenyl)naphthalene
• CAS: 46263-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: JQKOWSFGWIKBDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  315.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Divinylnaphthalene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 为溶剂， 生成 tetrapheno(4',3':3,4)tetraphene
  参考文献：
  名称：

  Zander,M.; Franke,W.H., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 727 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-双(溴甲基)萘 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5-Divinylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Zander,M.; Franke,W.H., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 727 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2.2]Naphthalenophanes from intermolecular [2 + 2] photocycloadditions of divinylnaphthalenes
  作者：Motoharu Takeuchi、Takeshi Tuihiji、J. Nishimura

  DOI：10.1021/jo00078a016

  日期：1993.12

  syn-[2.2]Naphthalenophanes were obtained exclusively in reasonable yields from the intermolecular [2 + 2] photocycloadditions of divinylnaphthalenes. The position of the vinyl group and the type of vinyl substituent affected the isomer ratio of the products. The structures of naphthalenophanes were elucidated by H-1-NMR spectroscopy including COSY and NOESY experiments. Among the divinylnaphthalenes examined, 1,4-, 1,5-, and 1,6-ones did not give the desired naphthalenophanes. By taking advantage of the effect of the substituents on the photoreaction, we could obtain [2.2]-(1,5)naphthalenophane derivatives from 1,5-bis(beta-carbethoxyethenyl)naphthalene and 1,5-bis(beta-phenylethenyl)naphthalene, but we could not obtain the 1,4-isomers, probably because they are highly strained. Although a mixture of two different divinylnaphthalenes was irradiated, only homo-adducts were obtained; no cross adducts were detected.
• Stephan, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 296
  作者：Stephan

  DOI：——

  日期：——
• Zander,M.; Franke,W.H., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 727 - 730
  作者：Zander,M.、Franke,W.H.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanisms of photochemical reactions in solution. LXXXI. Photocyclization of 1,8-divinylnaphthalene. New method for determining the multiplicity of excited state intermediates
  作者：Ronald H. Fleming、Frank H. Quina、George S. Hammond

  DOI：10.1021/ja00832a020

  日期：1974.12