4-(4-羟基-3-苯基萘-1-基)-2-苯基萘-1-醇 | 74886-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(4-羟基-3-苯基萘-1-基)-2-苯基萘-1-醇
• 英文名称: 3,3'-bis(phenyl)-1,1'-binaphthyl-4,4'-diol
• 英文别名: 3,3'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-4,4'-diol；3,3'-Diphenyl[1,1'-binaphthalene]-4,4'-diol；4-(4-hydroxy-3-phenylnaphthalen-1-yl)-2-phenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 74886-77-4
• 化学式: C₃₂H₂₂O₂
• 分子量: 438.525
• InChiKey: ATPSIKYYZDGVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基-3-苯基萘-1-基)-2-苯基萘-1-醇 、 三氯化铁 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOYER, J. H.;PATEL, J., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1982, 14, N 6, 418-424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基萘-1-醇 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-(4-羟基-3-苯基萘-1-基)-2-苯基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化的芳醇氧化均偶联和氢醌与芳烃的串联氧化/交叉偶联

  摘要：

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。

  DOI：

  10.1039/d1cc05171g

文献信息

• Oxidative coupling of 2-substituted 1,2-dihydro-1-naphthols using Jones reagent: a simple entry into 3,3′-disubstituted 1,1′-binaphthyl-4,4′-diols
  作者：Eric Fillion、Vincent E. Trépanier、Lauren G. Mercier、Anna A. Remorova、Rebekah J. Carson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.099

  日期：2005.2

  2-Substituted 1,2-dihydro-1-naphthols underwent regioselective oxidative dimerization, when treated with Jones reagent, to furnish 3,3'-disubstituted 1,1'-binaphthyl-4,4'-diols. A series of symmetrical binaphthols were prepared and it was shown that the coupling reaction proceeds via the sequential oxidation of 2-substituted 1,2-dihydro-1-naphthols to 2-substituted 1-naphthols, which oxidatively dehydrodimerized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.