6-bromo-2-(tert-butyl)-3,7-dehydrotropone | 58626-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-bromo-2-(tert-butyl)-3,7-dehydrotropone
• 英文别名: 6-Brom-2-tert-butyl-3,7-dehydrotropon；4-bromo-7-tert-butylbicyclo[3.2.0]hepta-1(7),2,4-trien-6-one
• CAS: 58626-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: AOFPGYRMAZMKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(tert-butyl)-3,7-dehydrotropone 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SZECHNER, B.;REY, M.;DREIDING, A. S.;GRIEB, RITA, HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 5, 1386-1396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-exo-6-exo-Tribrom-6-endo-tert-butyl-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-on 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-bromo-2-(tert-butyl)-3,7-dehydrotropone
  参考文献：
  名称：

  3,7-脱氢萘酮的合成与性能†

  摘要：

  3,7-脱氢肌钙蛋白的合成与特征

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590104

文献信息

• Dimers of 3,7-dehydrotropones (bicyclo[3.2.0]hepta-1(7),2,4-trien-6-ones)
  作者：Barbara Szechner、Max Rey、Andr� S. Dreiding、Rita Grieb

  DOI：10.1002/hlca.19840670526

  日期：1984.8.8

  2.0]hepta-1(7),2,4-trien-6-one; 1) was found to dimerize reversibly to 2A by [2 + 4]-cycloaddition/cycloreversion reaction. The equilibrium lies on the side of the highly strained dimer 2A in the solid state, and on the side of the monomer 1 in solution. The [2 + 4]-reaction is fully perisite-, regio- and stereoselective. Above room temperature, 1 irreversibly formed a decarbonylated dimer 6, probably

  发现2-（叔丁基）-3,7-脱氢萘酮（7-（叔丁基）双环[3.2.0]庚-1（7），2,4-三烯-6-一；1）可二聚。通过[2 + 4]-环加成/环还原反应可逆地转化为2A。平衡处于固态的高应变二聚体2A的一侧，并且处于溶液中的单体1的一侧。[2 + 4]反应是完全的perisite-，regio-和stereoselective。在室温以上，1可能通过中间体9A或9B不可逆地形成了脱羰基二聚体6，这可能是由于1的二聚作用通过[4 + 6]-环加成或最初形成的二聚体2A或2B的σ重排。类似地，6-溴衍生物14提供了相应的脱羰二聚体15。如果6和15的形成是由于主要的环加成反应，则该反应是完全的区域，部位和区域选择性反应。LiAlH 4的6轻度还原，然后进行乙酰化，生成乙酸酯11，其结构通过X射线分析确定。更有力的LiAlH 4处理还减少了6的末端黄体双键和粗产品的乙酰化导致乙酸12和13。
• SZECHNER B.; DREIDING A. S., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1976, 59, NO 1, 21-31
  作者：SZECHNER B.、 DREIDING A. S.

  DOI：——

  日期：——