1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(5-(4-amino-2-hydroxypyrimidinyl))-1,2,3-triazole | 1392129-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(5-(4-amino-2-hydroxypyrimidinyl))-1,2,3-triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[4-(6-amino-2-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)triazol-1-yl]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1392129-80-4
• 化学式: C₃₂H₂₆N₆O₈
• 分子量: 622.594
• InChiKey: DOPGXWGIGUPZEI-IYUNARRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(5-(4-amino-2-hydroxypyrimidinyl))-1,2,3-triazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到1-(1-β-D-ribofuranosyl)-4-(5-(4-amino-2-hydroxypyrimidinyl))-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Click fleximers: a modular approach to purine base-expanded ribonucleoside analogues

  摘要：

  通过铜催化叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，将4-(5-嘧啶基)-1,2,3-三唑糖苷作为扩展的嘌呤核碱基模拟物引入核苷类似物中，利用核糖叠氮化物与5-炔基嘧啶之间的反应实现。根据所使用的炔烃性质的不同，制备了具有荧光或潜在金属结合性质的其他核苷类似物。对嘌呤类似物进行了计算研究，结果表明未融合核碱基的杂环更倾向于共面排列，并且在大多数情况下，反式糖苷构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob25678a
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(5-(4-amino-2-hydroxypyrimidinyl))-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Click fleximers: a modular approach to purine base-expanded ribonucleoside analogues

  摘要：

  通过铜催化叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，将4-(5-嘧啶基)-1,2,3-三唑糖苷作为扩展的嘌呤核碱基模拟物引入核苷类似物中，利用核糖叠氮化物与5-炔基嘧啶之间的反应实现。根据所使用的炔烃性质的不同，制备了具有荧光或潜在金属结合性质的其他核苷类似物。对嘌呤类似物进行了计算研究，结果表明未融合核碱基的杂环更倾向于共面排列，并且在大多数情况下，反式糖苷构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob25678a