4β-chloro-5α-cholestan-5-ol | 73914-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β-chloro-5α-cholestan-5-ol
• 英文别名: 4β-Chlor-5α-cholestan-5-ol
• CAS: 73914-51-9
• 化学式: C₂₇H₄₇ClO
• 分子量: 423.123
• InChiKey: ZSKABALRPPQOSZ-UEWDELQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-chloro-5α-cholestan-5-ol 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4β-Chlor-5-methyl-19-nor-5β-cholest-9(10)-en
  参考文献：
  名称：

  Coxon,J.M.; Gibson,J.R., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 2223 - 2233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethane-1,2-diylbissulfanyl-cholest-4-ene 在 盐酸 、 乙醚 、 氯仿 、 氨 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 4β-chloro-5α-cholestan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylic Rearrangements. XLI. The Reaction of Thionyl Chloride with Steroid Allylic Alcohols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a047

文献信息

• Steroids and Walden inversion. Part LIX. Reactions of some steroid α-hydroxyamines
  作者：C. W. Shoppee、P. Ram、S. K. Roy

  DOI：10.1039/j39660001023

  日期：——

  Reduction of 5-hydroxy-5α-cholestan-4-one oxime and 5-hydroxy-5α-cholestan-6-one oxime with sodium–ethanol and lithium aluminium hydride gives, inter alia, the 4β-, 6α-, and 6β-amino-5-hydroxy-5α-cholestanes, whose deamination is described and briefly discussed. Attempts to dehydrate these α-hydroxy-amines to the related allylic amines were unsuccessful, as also were attempted ammonolyses of 4β-chlorocholest-5-ene

  用钠-乙醇和氢化铝锂还原5-羟基-5α-胆甾烷-4-一肟和5-羟基-5α-胆甾烷-6-一肟，除其他外，得到4β-，6α-和6β-氨基-5-羟基-5α-胆甾烷，其脱氨基作用已描述并作了简要讨论。将这些α-羟基胺脱水为相关的烯丙基胺的尝试均未成功，也尝试了4β-chlorocholest-5-ene和6β-chlorocholest-4-ene的氨解反应。