diethyl (3S,4S,4aR,9aR)-1,2-dimethylidene-4,4a,9,9a-tetrahydro-3H-fluorene-3,4-dicarboxylate | 1415145-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: diethyl (3S,4S,4aR,9aR)-1,2-dimethylidene-4,4a,9,9a-tetrahydro-3H-fluorene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1415145-52-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: DBXDTBRTAFTGEP-WJFTUGDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(buta-2,3-dienyl)benzaldehyde 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl (3S,4S,4aR,9aR)-1,2-dimethylidene-4,4a,9,9a-tetrahydro-3H-fluorene-3,4-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intermolecular [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Ene–Allenes with Allenoates

  摘要：

  An enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of ene-allenes with allenoates is described, which transforms simple pi-components into stereochemically complex carbocycles in a single step. The rhodium(I)-catalyzed cycloaddition proceeds with good levels of enantioselectivity, and with high levels of regio-, chemo-, and diastereoselectivity. Our results are consistent with a mechanism involving an enantioselective intermolecular allene-allene oxidative coupling.

  DOI：

  10.1021/ol303024q