2-methyl-1-phenylanthracene-9,10-dione | 75299-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-anthraquinone；2-Methyl-1-phenyl-anthrachinon
• CAS: 75299-61-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: KPKKDGXIZYFAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基丁-1,3-二烯基)苯 、 1,4-萘醌 生成 2-methyl-1-phenylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Guenzl-Schumacher et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 178,186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of Furan-Ynes bearing a Propargyl Carbonate Group: Intramolecular Diels-Alder Reaction with In Situ Generated Allenes
  作者：Ning Sun、Xin Xie、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201603055

  日期：2016.9.26

  moiety results in the formation of a series of polycyclic aromatic ring systems. The reactions can be rationalized through a tandem gold‐catalyzed 3,3‐rearrangement of the propargyl carboxylate moiety in furan‐yne substrates to form an allenic intermediate, which is followed by an intramolecular Diels–Alder reaction of furan and subsequent ring‐opening of the oxa‐bridged cycloadduct. It was found that

  金与碳酸炔丙基酯或酯部分催化的各种呋喃炔环化反应，形成了一系列多环芳环系统。可以通过在呋喃-炔底物中串联金催化的炔丙基羧酸酯部分的3,3重排以形成烯丙基中间体，使之合理化，然后进行呋喃的分子内Diels-Alder反应，随后对呋喃进行开环反应。氧杂桥环加合物。发现金催化剂上膦配体的空间和电子性质对反应结果有显着影响。在1,5-呋喃-炔的情况下，发生环加合物中的氧杂桥裂解并伴随R 1基团的1,2-迁移，从而生成蒽1（2 H）-带有一个四级碳原子中心的 对于1,4-呋喃炔，对环加合物进行了轻松的芳构化反应，得到9-氧化的蒽衍生物。