(R)-N-((1R,2R)-1,2-diphenylbut-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1259080-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-N-((1R,2R)-1,2-diphenylbut-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-((1R,2R)-2-(4-bromophenyl)-1-phenylbut-3-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(1R,2R)-1,2-diphenylbut-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1259080-27-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NOS
• 分子量: 327.491
• InChiKey: MKIYFTJEXHIJAS-SELNLUPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((1R,2R)-1,2-diphenylbut-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R)-1,2-diphenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氯化锂对Zn介导的不对称肉桂基化反应中的立体反应的影响：β-芳基均烯丙基胺的高度实用合成。

  摘要：

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc03230a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 Cinnamyl bromide 在 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R)-N-((1R,2R)-1,2-diphenylbut-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氯化锂对Zn介导的不对称肉桂基化反应中的立体反应的影响：β-芳基均烯丙基胺的高度实用合成。

  摘要：

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc03230a
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R)-N-((1R,2R)-1,2-diphenylbut-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-苯基环己酮 、 (S)-3-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Design of N-sulfinyl homoallylic amines as novel sulfinamide-olefin hybrid ligands for asymmetric catalysis: application in Rh-catalyzed enantioselective 1,4-additions

  摘要：

  在此我们展示，简单易得的手性亚砜酰胺-烯烃在铑催化的1,4-加成反应中表现出极高的催化活性和对映选择性。这项研究代表了基于硫的手性烯烃配体类在过渡金属催化不对称转化中的首个实例。

  DOI：

  10.1039/c1cc12322j

文献信息

• Asymmetric cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates: total syntheses of (+)-lycoricidine and (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Sen-Lin Cai、Bin-Hua Yuan、Yi-Xiang Jiang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1039/c7cc00108h

  日期：——

  A highly diastereoselective palladium catalyzed cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates has been established to provide enantioenriched [small beta]-aryl homoallylic amines. The synthetic application of this stragety has been successfully...

  已经建立了具有乙酸肉桂酯的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性的钯催化的肉桂基化，以提供对映体富集的小β-芳基均烯丙基胺。这种策略的综合应用已经成功地...