(R)-2-methylbutane-1,4-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) | 281214-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methylbutane-1,4-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: (R)-2-methyl-1,4-bis(p-toluenesulphonyloxy)butane；[(3R)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 281214-26-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆S₂
• 分子量: 412.528
• InChiKey: KBLMGFOTLAQUCF-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.6±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-甲基丁胺 、 (R)-2-methylbutane-1,4-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 反应 96.0h， 以71%的产率得到(3R,2'S)-3-methyl-N-(2-methylbutyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (S)-苹果酸不对称合成(R)-3-甲基吡咯烷生物碱

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9266
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R)-3-methyl-2-O-tosylmalate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-methylbutane-1,4-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  (S)-苹果酸不对称合成(R)-3-甲基吡咯烷生物碱

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9266

文献信息

• Substituted piperidines as therapeutic compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP2018862A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  Described are compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R2, R3, W,and X have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  描述了一般式（I）的化合物及其药用可接受的盐，其中R2、R3、W和X的定义在描述中详细说明，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、质体蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• Direct Regiospecific and Highly Enantioselective Intermolecular α-Allylic Alkylation of Aldehydes by a Combination of Transition-Metal and Chiral Amine Catalysts
  作者：Samson Afewerki、Ismail Ibrahem、Jonas Rydfjord、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103366

  日期：2012.3.5

  The first direct intermolecular regiospecific and highly enantioselective α‐allylic alkylation of linear aldehydes by a combination of achiral bench‐stable Pd0 complexes and simple chiral amines as co‐catalysts is disclosed. The co‐catalytic asymmetric chemoselective and regiospecific α‐allylic alkylation reaction is linked in tandem with in situ reduction to give the corresponding 2‐alkyl alcohols

  首次公开了通过非手性稳固的Pd 0配合物和简单的手性胺作为助催化剂的组合，线性醛类的第一个直接的分子间区域特异性和高对映选择性的α-烯丙基烷基化反应。将共催化的不对称化学选择性和区域特异性α-烯丙基烷基化反应与原位还原串联在一起，得到相应的2-烷基醇，其对映体比率很高（er高达98：2； er =对映体比率）。它也是有价值的2-烷基取代的半缩醛，2-烷基-丁烷-1,4-二醇和胺的快速入口。公开了具有生物活性的天然产物（例如，Arundic酸）的简明共催化不对称全合成。
• SUBSTITUTED 4-PHENYLPIPERIDINES
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20090029981A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The application relates to substituted 4-phenylpiperidines of the general formula and their salts, preferably their pharmaceutically acceptable salts, in which R 2 , R 3 , W and X have the meanings explained in the description, a process for their preparation and the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors.

  该申请涉及通式中的取代的4-苯基哌啶及其盐，优选其药学上可接受的盐，其中R2、R3、W和X的含义在说明中解释，以及它们的制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。
• Asymmetric synthesis of 1,3- and 1,3,4-substituted pyrrolidines
  作者：Jing Lin、Wing Hong Chan、Albert W.M Lee、Wai Yeung Wong、Pei Qiang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00278-1

  日期：2000.4

  Diastereoselective alkylation of N-acylnorbornene sultams 2 afforded a variety of enantiomerically pure products 3a-3e. Reduction with LiAlH4 (LAH) followed by ditosylation furnished chiral 1,4-ditosylates 5a-5e which underwent a cyclization reaction with primary amines to afford chiral 1,3- and 1,3;4-substituted pyrrolidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] SUBSTITUTED 4-PHENYLPIPERIDINES<br/>[FR] 4-PHÉNYLPIPÉRIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2007082907A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The application relates to substituted 4-phenylpiperidines of the general formula and their salts, preferably their pharmaceutically acceptable salts, in which R², R³, W and X have the meanings explained in the description, a process for their preparation and the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors.
  [FR] La présente demande concerne des 4-phénylpipéridines substituées de formule générale ainsi que leurs sels, de préférence leurs sels de qualité pharmaceutique, R², R³, W et X ayant les valeurs données dans la description de l'invention. La présente demande concerne également un procédé de synthèse desdits composés ainsi que leur emploi en tant que médicaments, en particulier en tant qu'inhibiteurs de rénine.