Acetic acid (S)-7-acetylamino-1,2-dimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-3-yl ester | 106975-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Acetic acid (S)-7-acetylamino-1,2-dimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-3-yl ester
• CAS: 106975-46-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: PFUQPTWTZFVEEI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-7-acetylamino-1,2-dimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-3-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-demethylcolchicide
  参考文献：
  名称：

  从硫代秋水仙碱及其同类物合成杀虫剂及其类似物的新方法：重新评估杀虫剂作为一种潜在的抗肿瘤剂。

  摘要：

  在氢气氛中用阮内镍对硫代秋水仙碱进行脱硫，得到四氢甲氧基秋水仙碱（2），该四氢甲氧基秋水仙碱易于通过色谱法与未反应的硫代秋水仙碱分离，并在回流的甲苯中通过Pd / C平滑氧化为10-脱甲氧基秋水仙碱（杀菌剂）。通过该方法从相应的硫代秋水仙碱中制备了几种杀菌剂的类似物。用浓硫酸处理杀菌剂，得到2-脱甲基杀菌剂。在微管蛋白结合试验中发现了杀菌剂及其类似物没有活性。有证据表明，较早之前在空中大气中用硫代秋水仙碱和阮内尼制备的助剂被1-2％的硫代秋水仙碱污染。

  DOI：

  10.1021/jm00387a028
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-7-acetylamino-1,2-dimethoxy-9-oxo-5,6,7,8,9,10,11,12-octahydro-benzo[a]heptalen-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到Acetic acid (S)-7-acetylamino-1,2-dimethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[a]heptalen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从硫代秋水仙碱及其同类物合成杀虫剂及其类似物的新方法：重新评估杀虫剂作为一种潜在的抗肿瘤剂。

  摘要：

  在氢气氛中用阮内镍对硫代秋水仙碱进行脱硫，得到四氢甲氧基秋水仙碱（2），该四氢甲氧基秋水仙碱易于通过色谱法与未反应的硫代秋水仙碱分离，并在回流的甲苯中通过Pd / C平滑氧化为10-脱甲氧基秋水仙碱（杀菌剂）。通过该方法从相应的硫代秋水仙碱中制备了几种杀菌剂的类似物。用浓硫酸处理杀菌剂，得到2-脱甲基杀菌剂。在微管蛋白结合试验中发现了杀菌剂及其类似物没有活性。有证据表明，较早之前在空中大气中用硫代秋水仙碱和阮内尼制备的助剂被1-2％的硫代秋水仙碱污染。

  DOI：

  10.1021/jm00387a028