(1R,2S)-1,2-diphenyl-1-triethylsilyloxy-2-ethanol | 1393879-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-diphenyl-1-triethylsilyloxy-2-ethanol
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-((triethylsilyl)oxy)ethanol
• CAS: 1393879-05-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: ZIJGITSHINYKFW-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 在 二甲基二氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1R,2S)-1,2-diphenyl-1-triethylsilyloxy-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic monosilylation of 1,2-diols

  摘要：

  The selective monosilylation of 1,2-diols catalyzed by dimethyltin dichloride was successfully developed. This procedure was applied to various 1,2-diols, giving monosilylated products in good to excellent yields with high chemoselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.016

文献信息

• Scaffolding Catalysts: Highly Enantioselective Desymmetrization Reactions
  作者：Xixi Sun、Amanda D. Worthy、Kian L. Tan

  DOI：10.1002/anie.201103470

  日期：2011.8.22

  Ex‐changing places: A highly enantioselective desymmetrization of 1,2‐diols has been developed in which the catalyst utilizes reversible covalent bonding to the substrate to achieve both high selectivity and rate acceleration (see scheme, PMP=pentalmethylpiperidine, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). Induced intramolecularity is responsible for the enhanced rate, thus allowing the reaction to be performed at

  交换位置：已开发出 1,2-二醇的高度对映选择性去对称化，其中催化剂利用与底物的可逆共价键来实现高选择性和速率加速（参见方案，PMP=五甲基哌啶，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。诱导的分子内性是提高速率的原因，因此可以在室温下进行反应。