2-(5-(benzyloxy)naphthalen-1-yloxy)acetonitrile | 888733-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-(benzyloxy)naphthalen-1-yloxy)acetonitrile
• CAS: 888733-65-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: XZHYLQSMNNASKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(benzyloxy)naphthalen-1-yloxy)acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 19.84~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[5-(2-prop-2-enoxyethoxy)naphthalen-1-yl]oxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [2]轮烷的阴离子模板组装。

  摘要：

  阴离子模板用于开发轮烷合成的一般方法。描述了三种带正电荷的吡啶鎓轴和中性间苯二甲酰胺大环组分的新型[2]轮烷的阴离子模板合成。在间苯二甲酰胺双乙烯基无环前体的5位上引入吸电子取代基（例如硝基）可显着提高[2]轮烷的组装产率。轮烷的阴离子结合强度也得到了增强，而轮烷的独特的互锁结合域确保了氯离子（模板阴离子）的选择性得以保持。

  DOI：

  10.1039/b518178j
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-hydroxynaphthalene 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(5-(benzyloxy)naphthalen-1-yloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [2]轮烷的阴离子模板组装。

  摘要：

  阴离子模板用于开发轮烷合成的一般方法。描述了三种带正电荷的吡啶鎓轴和中性间苯二甲酰胺大环组分的新型[2]轮烷的阴离子模板合成。在间苯二甲酰胺双乙烯基无环前体的5位上引入吸电子取代基（例如硝基）可显着提高[2]轮烷的组装产率。轮烷的阴离子结合强度也得到了增强，而轮烷的独特的互锁结合域确保了氯离子（模板阴离子）的选择性得以保持。

  DOI：

  10.1039/b518178j

文献信息

• Anion induced displacement studies in naphthalene diimide containing interpenetrated and interlocked structures
  作者：Kathleen M. Mullen、Jason J. Davis、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b819322c

  日期：——

  This article describes investigations into the development of supramolecular systems capable of sensing anions through either displacement type assays or molecular motion. An electron deficient naphthalene diimide thread and an electron rich isophthalamide naphthohydroquinone macrocycle were shown to form a coloured pseudorotaxane assembly. Investigations into the ability of such interpenetrated systems to sense anions colorimetrically were undertaken. Anion complexation at the isophthalamide group of the macrocycle causes displacement of the naphthodiimide thread resulting in the loss of colour. The enhanced mechanically bonded binding strength between the naphthodiimide axle and the naphthohydroquinone groups of the macrocycle wheel in the corresponding rotaxane structure, however, was found to negate the anion induced displacement process.

  这篇文章介绍了对能够通过位移检测或分子运动来感知阴离子的超分子系统的开发研究。研究表明，缺电子的萘二亚胺线和富含电子的间苯二甲酰胺萘氢醌大环可形成有色的假紫杉烷组装体。研究人员对这种互穿系统以比色法感知阴离子的能力进行了调查。阴离子与大环的间苯二甲酰胺基团发生络合，导致萘二亚胺线位移，从而失去颜色。然而，在相应的轮烷结构中，萘二亚胺轴与大循环轮的萘氢醌基团之间的机械结合强度增强，从而抵消了阴离子引起的位移过程。