8,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-5-[2-(N,N-dimethylamino)-1-methylethyl]-5H-dibenzo[c,h]1,6-naphthyridin-6-one | 500214-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-5-[2-(N,N-dimethylamino)-1-methylethyl]-5H-dibenzo[c,h]1,6-naphthyridin-6-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-5-[2-(N,N-dimethylamino)1-methylethyl]-5H-dibenzo[c,h]1,6-naphthyridine-6-one；8,9-Dimethoxy-2,3-methylenedioxy-5-[2-(N,N-dimethylamino)-1-methylethyl]-5H-dibenzo [c,h]1,6-naphthyridin-6-one；21-[1-(dimethylamino)propan-2-yl]-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-11,21-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,18-octaen-20-one
• CAS: 500214-54-0
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 435.48
• InChiKey: XYJIKVISVUAHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-5-[2-(N,N-dimethylamino)-1-methylethyl]-5H-dibenzo[c,h]1,6-naphthyridin-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到8,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-5-[2-(N,N-dimethylamino)-1-methylethyl]-5,6-dihydro-dibenzo[c,h]1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATING GASTRIC AND PANCREATIC MALIGNANCIES
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS GASTRIQUES ET PANCRÉATIQUES

  摘要：

  该发明提供了治疗胰腺癌或胃癌或其转移的方法和药物组合物。

  公开号：

  WO2012015901A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲基氨基)-2-丙胺 在 乙醇 palladium diacetate 、 TEA 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8,9-dimethoxy-2,3-methylenedioxy-5-[2-(N,N-dimethylamino)-1-methylethyl]-5H-dibenzo[c,h]1,6-naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diaza- and triazachrysenes: potent topoisomerase-targeting agents with exceptional antitumor activity against the human tumor xenograft, MDA-MB-435

  摘要：

  Several 5,12-diazachrysen-6-ones and 5,6,11-triazachrysen-12-ones were synthesized with varied substituents at the 5- or 11-position, respectively. Each compound was evaluated for its potential to stabilize the cleavable complex formed with TOP I and DNA. Two analogues with very potent TOP1-targeting activity, 3a and 4a, exhibited cytotoxic activity with IC50 values at or below 2 nM against RPM18402. Compound 3a was active in vivo by either ip or po administration in the human tumor xenograft athymic nude mice model. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00737-0

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING HEMATOLOGICAL MALIGNANCIES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS HÉMATOLOGIQUES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2012015875A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating certain hematological cancers.

  这项发明提供了治疗特定血液系统癌症的方法和药物组合物。
• [EN] METHODS FOR TREATING GASTRIC AND PANCREATIC MALIGNANCIES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS GASTRIQUES ET PANCRÉATIQUES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2012015901A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating pancreatic cancer or gastric cancer or a metastasis thereof.

  该发明提供了治疗胰腺癌或胃癌或其转移的方法和药物组合物。
• Solubilized topoisomerase poisons
  申请人：LaVoie J. Edmond

  公开号：US20050009824A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention provides compounds of formula I: wherein A, B, W, Y, Z, and R 1 have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I, and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  本发明提供了I式化合物：其中A、B、W、Y、Z和R1具有规范中定义的任何含义，以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含I式化合物的制药组合物，制备I式化合物的过程，用于制备I式化合物的中间体，以及使用I式化合物治疗癌症的治疗方法。
• SOLUBILIZED TOPOISOMERASE POISONS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20090239871A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The invention provides compounds of formula I: wherein A, B, W, Y, Z, and R 1 have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I, and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  该发明提供了公式I的化合物：其中A、B、W、Y、Z和R1具有规范中定义的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐。该发明还提供了包括公式I化合物的药物组合物、用于制备公式I化合物的中间体以及使用公式I化合物治疗癌症的治疗方法。
• METHODS TO TREAT CANCER
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US20120004235A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating certain cancers with compounds of formula (I) wherein A, B, W, Y, Z, and R 1 have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts and prodrugs.

  本发明提供了使用式(I)的化合物的方法和制药组合物，用于治疗某些癌症，其中A，B，W，Y，Z和R1具有规范中定义的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐和前药。